2-吡啶酮

简介化学性质制备方法用途毒性 2-吡啶酮试剂级价格

2-吡啶酮

CAS号:142-08-5
英文名:2-Hydroxypyridine
中文名:2-吡啶酮
CBNumber:CB00138718
分子式:C5H5NO
分子量:95.1
MOL File:142-08-5.mol

2-吡啶酮化学性质

熔点 :105-107 °C (lit.)
沸点 :280-281 °C (lit.)
密度 :1.39
折射率 :1.5939 (estimate)
闪点 :210 °C
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :450g/l
酸度系数(pKa) :0.75(at 20℃)
形态 :Liquid
颜色 :Colorless to yellow to brown, darken on storage with no loss of purity
水溶解性 :Soluble in water 450 g/L @ 20°C and ethanol, slightly soluble in benzene and ether.
BRN :105786
LogP :-0.593 (est)
CAS 数据库 :142-08-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2(1H)-Pyridinone(142-08-5)
EPA化学物质信息 :2(1H)-Pyridinone (142-08-5)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn,T
危险类别码 :36/37/38-40-25
安全说明 :26-36-37/39-22-45-36/37/39
危险品运输编号 :UN2811
WGK Germany :3
RTECS号 :UV1144050
F :8
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29333990
毒性 :LD50 ipr-mus: 410 mg/kg TOXIA6 23,815,85

2-吡啶酮 MSDS

2-Hydroxypyridine

2-吡啶酮性质、用途与生产工艺

简介
2-吡啶酮，又称α-吡啶酮或1-羟基-2-吡啶，其化学式为C5H5NO。该化合物通常以淡黄色的晶体形式存在，熔点约为105-107°C，沸点约为280-281°C）。2-吡啶酮在水中、乙醇（EtOH）和氯仿（CHCl3）中具有较好的溶解性，几乎不溶于石油和己烷。2-吡啶酮作为一种重要的有机化合物，在化学、药物化学、材料科学等多个领域展现出广泛的应用前景。其独特的化学性质和多样的反应活性使得2-吡啶酮成为科研和工业应用中不可或缺的一部分。
2-吡啶酮的性状
化学性质 2-吡啶酮是一种两可亲核试剂，能作为双烯参与[4+2]环加成反应。在极性溶剂中，它主要以吡啶酮的形式存在，随着溶剂极性的减小，会出现羟基吡啶与吡啶酮之间的平衡。这种平衡影响了其在不同反应条件下的反应活性。例如，在亲核取代反应中，由于平衡的存在，往往会产生混合物。
制备方法
烷基化反应：在碳酸钾存在下，2-吡啶酮可以与3-氯-5,5-二甲基-2-环己酮发生共轭加成-消除反应，生成N-烷基化产物。此外，Pt或Pd催化下可进行立体选择性的N-烷基化得到2-吡啶酮。
亲核取代反应：2-吡啶酮的亲核取代反应会产生混合物，具体产物取决于溶剂和抗衡离子的种类。例如，在极性溶剂中易发生N-烷基化，而在Ag盐存在时则易发生O-烷基化生成2-吡啶酮。
用途
2-吡啶酮在药物化学中具有重要作用。由于其同时作为氢键受体和供体的特性，以及与酰胺、苯基等基团的相互作用能力，使得它在药物设计中具有独特的优势。此外，2-吡啶酮具有抗菌、消炎、抗肿瘤和杀虫等生物活性，因此被广泛应用于药物发现中。截至2020年6月，美国食品药品监督管理局（FDA）已批准了44种含有吡啶酮骨架的小分子药物，其中约三分之一含有2-吡啶酮。这些药物主要用于治疗感染、肿瘤、心血管、呼吸系统和中枢神经系统疾病。
毒性
2-吡啶酮具有一定的毒性，主要表现为对皮肤和眼睛的刺激作用。根据GHS分类，它属于皮肤刺激第2级和眼睛刺激2A类。因此，在处理和使用2-吡啶酮时，必须采取适当的防护措施，如佩戴防护眼镜、手套和防护服等。关于2-吡啶酮的环境危害信息较少，但一般来说，有机化合物在环境中可能存在一定的持久性和生物累积性。因此，在使用和排放过程中应严格遵守环保法规，避免对环境造成污染。