2-吡啶酮
2-吡啶酮 性质
熔点 | 105-107 °C (lit.) |
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沸点 | 280-281 °C (lit.) |
密度 | 1.39 |
折射率 | 1.5939 (estimate) |
闪点 | 210 °C |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 450g/l |
酸度系数(pKa) | 0.75(at 20℃) |
形态 | 液体 |
颜色 | 无色至黄色至棕色,储存时颜色变深且不损失纯度 |
水溶解性 | Soluble in water 450 g/L @ 20°C and ethanol, slightly soluble in benzene and ether. |
BRN | 105786 |
LogP | -0.593 (est) |
CAS 数据库 | 142-08-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 2(1H)-Pyridinone(142-08-5) |
EPA化学物质信息 | 2(1H)-Pyridinone (142-08-5) |
2-吡啶酮 用途与合成方法
2-吡啶酮,又称α-吡啶酮或1-羟基-2-吡啶,其化学式为C5H5NO。该化合物通常以淡黄色的晶体形式存在,熔点约为105-107°C,沸点约为280-281°C)。2-吡啶酮在水中、乙醇(EtOH)和氯仿(CHCl3)中具有较好的溶解性,几乎不溶于石油和己烷。2-吡啶酮作为一种重要的有机化合物,在化学、药物化学、材料科学等多个领域展现出广泛的应用前景。其独特的化学性质和多样的反应活性使得2-吡啶酮成为科研和工业应用中不可或缺的一部分。
2-吡啶酮的性状
2-吡啶酮是一种两可亲核试剂,能作为双烯参与[4+2]环加成反应。在极性溶剂中,它主要以吡啶酮的形式存在,随着溶剂极性的减小,会出现羟基吡啶与吡啶酮之间的平衡。这种平衡影响了其在不同反应条件下的反应活性。例如,在亲核取代反应中,由于平衡的存在,往往会产生混合物。烷基化反应:在碳酸钾存在下,2-吡啶酮可以与3-氯-5,5-二甲基-2-环己酮发生共轭加成-消除反应,生成N-烷基化产物。此外,Pt或Pd催化下可进行立体选择性的N-烷基化得到2-吡啶酮。
亲核取代反应:2-吡啶酮的亲核取代反应会产生混合物,具体产物取决于溶剂和抗衡离子的种类。例如,在极性溶剂中易发生N-烷基化,而在Ag盐存在时则易发生O-烷基化生成2-吡啶酮。
2-吡啶酮在药物化学中具有重要作用。由于其同时作为氢键受体和供体的特性,以及与酰胺、苯基等基团的相互作用能力,使得它在药物设计中具有独特的优势。此外,2-吡啶酮具有抗菌、消炎、抗肿瘤和杀虫等生物活性,因此被广泛应用于药物发现中。截至2020年6月,美国食品药品监督管理局(FDA)已批准了44种含有吡啶酮骨架的小分子药物,其中约三分之一含有2-吡啶酮。这些药物主要用于治疗感染、肿瘤、心血管、呼吸系统和中枢神经系统疾病。
2-吡啶酮具有一定的毒性,主要表现为对皮肤和眼睛的刺激作用。根据GHS分类,它属于皮肤刺激第2级和眼睛刺激2A类。因此,在处理和使用2-吡啶酮时,必须采取适当的防护措施,如佩戴防护眼镜、手套和防护服等。关于2-吡啶酮的环境危害信息较少,但一般来说,有机化合物在环境中可能存在一定的持久性和生物累积性。因此,在使用和排放过程中应严格遵守环保法规,避免对环境造成污染。
安全信息
危险品标志 | Xi,Xn,T |
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危险类别码 | 36/37/38-40-25 |
安全说明 | 26-36-37/39-22-45-36/37/39 |
危险品运输编号 | UN2811 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | UV1144050 |
F | 8 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29333990 |
毒性 | LD50 ipr-mus: 410 mg/kg TOXIA6 23,815,85 |
MSDS信息
2-吡啶酮 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-08 | A14522 | 2-羟基吡啶, 98% | 142-08-5 | 25g | 286 |
2024-11-08 | A14522 | 2-羟基吡啶, 98% | 142-08-5 | 100g | 868 |