无环鸟苷

抗病毒药作用机制副作用无环鸟苷试剂级价格

无环鸟苷

CAS号:59277-89-3
英文名:Acyclovir
中文名:无环鸟苷
CBNumber:CB00138371
分子式:C8H11N5O3
分子量:225.2
MOL File:59277-89-3.mol

无环鸟苷化学性质

熔点 :256-257°C
沸点 :366.71°C (rough estimate)
密度 :1.3654 (rough estimate)
折射率 :1.8000 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H₂O: 0.7 mg/mL
形态 :powder
酸度系数(pKa) :pKa 2.27 (Uncertain);9.25 (Uncertain)
颜色 :white
水溶解性 :Soluble in 1M HCl at 50mg/ml. Soluble in water at 0.7mg/ml. Also soluble in DMSO
Merck :14,146
BCS Class :4,3
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
LogP :-0.617 (est)
CAS 数据库 :59277-89-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 76) 2000

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-40-20/21/22
安全说明 :22-24/25-36-26-23
WGK Germany :2
RTECS号 :UP0791400
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29335990
毒害物质数据 :59277-89-3(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in mice (mg/kg): >10,000 orally; 1000 i.p. (Schaeffer)

无环鸟苷 MSDS

2-Amino-1,9-dihydro-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6H-purin-6-one

阿昔洛韦化学药品说明书

注射用阿昔洛韦|药典2005版
阿昔洛韦乳膏|药典2005版

无环鸟苷性质、用途与生产工艺

抗病毒药
阿昔洛韦为一种合成的嘌呤核苷类抗病毒药，是最常用的抗病毒药物之一，主要用于单纯疱疹病毒所致的各种感染，可用于初发或复发性皮肤、粘膜，外生殖器感染及免疫缺陷者发生的HSV感染。为治疗HSV脑炎的首选药物，减少发病率及降低死亡率均优于阿糖腺苷。还可用于带状疱疹，EB病毒，及免疫缺陷者并发水痘等感染。局部仅用于皮肤，皮肤吸收较少。
作用机制
阿昔洛韦是一种广谱抗病毒药，含嘌呤核化合物，在体内转化为三磷酸化合物，干扰病毒DNA聚合酶，抑制病毒DNA的复制而发挥抗病毒的作用，对病毒有较强的作用。
副作用
一般耐受性良好。局部用药有其轻度刺激症状，静脉滴注外渗可引起局部炎症和静脉炎，还有厌食、恶心、头痛和皮症。
化学性质白色结晶性粉末，无臭无味。微溶于水。熔点256.5--257℃(甲醇)。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：＞10000口服；1000腹腔注射。
用途抗病毒药，用于疱疹病毒性疾病
用途该品是嘌呤核苷衍生物，对DNA的合成有抑制作用，其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍。临床用于单纯性疱疹病毒脑炎、疱疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘带状疱疹病毒感染和巨细胞病毒感染，慢性乙型肝炎等。
用途一种鸟苷类似物，作为抗代谢物。Acyclovir is an antiviral compound that can be used to induce apoptosis in cells transfected with herpes simplex virus thymidine kinase (HSV-TK). The compound may exert inhibitory effects through the alterations of the cell cycle in leukemia cells lines, such as p185BCR-ABL expressing OM9;22 cells, by synchronizing the G0/G1 phase. Formation of acycloguanosine triphosphate occurs through the phosphorylation of HSV-TK and can inhibit the viral DNA polymerase. Acyclovir also has the ability to inhibit the proliferation of the fibroblast cells, NIH 3T3, transformed with v-abl or bcr-abl.
生产方法方法1：以鸟嘌呤为原料。鸟嘌呤和乙酐混合，加入少量乙酸和乙酸锌，搅拌回流。减压蒸去过量的乙酐，冷至0℃过滤，滤饼用乙醇和水洗，干燥，得N，N，-二乙酰鸟嘌呤，收率92.6%。将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合，冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环，控制内温在40℃以下。冷至室温，加入甲苯和N，N’-二乙酰鸟瞟呤，搅拌回流。冷至室温，加入氯仿，过滤。滤饼用氯仿洗，干燥后溶于40%甲胺水溶液，搅拌回流。冷却，过滤，滤液减压浓缩至浆状物，冷却后用乙醇洗，过滤。滤饼用水重结晶，得阿昔洛韦，收率75%，熔点255～258℃。
N，N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中，用对甲苯磺酸催化，于100℃下反应后，再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯，然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解，得到阿昔洛韦，以鸟嘌呤计的总收率为43%。
方法2：鸟嘌呤三甲基硅烷化后，再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后，再去掉苄基得阿昔洛韦，收率24%。
生产方法方法一、以鸟嘌呤核苷为原料
N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤的制备 5L三颈瓶中分别加入鸟嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml，加热回流1h，加0.2mol PTS17.2g，再回流1h，减压蒸馏回收乙酐和乙酸，浓缩液加乙酸乙酯600ml，回流1.5h，冷却后过滤，得产品。
鸟嘌呤核苷酸[醋酐，醋酸，PTS]→[2h]N-7-(或9)-二乙酰鸟嘌呤
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备三颈瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤200g、2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L，回流24h后，迅速冷却至0℃，过滤，烘干，得产品。N-7(或9)-二乙酰鸟嘌呤[2-氧杂-1，4-丁二醇二乙酸酯，PTSA，甲苯]→[24h]N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤
无环鸟苷的制备将N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三颈瓶中，搅拌下于35-37℃反应0.5h，减压浓缩至干，加350m1乙醇溶解，过滤，滤饼用乙醇洗涤，干燥得粗品。用40倍水重结晶得精品。
N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]无环鸟苷
方法二、以鸟嘌呤为原料
N，N-二乙酰鸟嘌呤的制备将鸟嘌呤5g置于圆底烧瓶中，加乙酐81ml，搅拌混合后加入少量乙酸和乙酸锌，加热回流16h，冷却，减压回收乙酸，冰浴冷却后过滤，乙醇及水洗后干燥，得产品。
鸟嘌呤[醋酐，醋酸，醋酸锌]→[16h]N,N-二乙酰鸟嘌呤
1，3-二氧五环的制备将乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后，搅拌下缓慢滴加浓硫酸22.1g，加完后回流3h，反应液冷却至室温，移至分液漏斗中，加氯化钠饱和盐析，分取有机相，干燥后蒸馏，收集74-76℃馏分即产品。
乙二醇[多聚甲醛，浓硫酸]→[3h]1,3-二氧五环
N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤的制备将乙酐31g、乙酸5g对甲苯磺酸2g混合，搅拌下冷却至10℃以下，加二氧五环24g，并保持温度不超过40℃，冷至室温，加入甲苯78ml及N，N-二乙酰鸟嘌呤15g，搅拌回流1h，冷至室温，加入氯仿，过滤，干燥，得产品。
N,N-二乙酰鸟嘌吟[1，3-二氧五环，PST，醋酐，醋酸，甲苯]→N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鸟嘌呤
无环鸟苷的制备将上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤与40%甲胺水溶液120ml混合，搅拌下加热1h，冷却后过滤，滤液减压浓缩，加乙醇洗涤，过滤，得粗品，用水重结晶，得无环鸟苷纯品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鸟嘌呤[甲基]→[3h]无环鸟苷。
生产方法将2-氯-9-(-2-羟乙氧基甲基)腺嘌呤与亚硝酸钠作用，得到的2-氯-9-(2-羟乙氧基甲基)次黄嘌呤(熔点>310℃)用液氨饱和，在125℃密闭加热5h即生成无环鸟苷。
类别有毒物品
毒性分级中毒
急性毒性皮下-大鼠 LD50:620 毫克/公斤; 腹腔-大鼠 LD50: 860 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾; 药物副作用; 过敏皮炎,梦幻,幻想
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

无环鸟苷上下游产品信息

上游原料

2-氨基-6-甲氧基嘌呤三甲基硅烷腺嘌呤对甲苯磺酸鸟苷鸟嘌呤一甲胺次黄嘌呤 5'-鸟苷酸亚硝酸钠二氧五环 1,4-丁二醇二乙酸酯双乙酰阿昔洛韦氨

下游产品

阿昔洛韦EP杂质A

无环鸟苷试剂级价格

更新日期：2024/11/11
产品编号：XW592778933
产品名称：阿昔洛韦 aciclovir;9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine;2-amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6h-purin-6-one;acycloguanosine;acyclovir
CAS编号：59277-89-3
包装：100G
价格：218元

更新日期：2024/11/11
产品编号：XW592778932
产品名称：阿昔洛韦 aciclovir;9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine;2-amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6h-purin-6-one;acycloguanosine;acyclovir
CAS编号：59277-89-3
包装：25G
价格：65元

无环鸟苷生产厂家