曲洛斯坦

简介药代动力学作用机制不良反应制备方法曲洛斯坦试剂级价格

曲洛斯坦

CAS号:13647-35-3
英文名:Trilostane
中文名:曲洛斯坦
CBNumber:CB00137858
分子式:C20H27NO3
分子量:329.43
MOL File:13647-35-3.mol

曲洛斯坦化学性质

熔点 :264 °C
比旋光度 :D25 +137.4° (c = 1 in pyridine)
沸点 :467.02°C (rough estimate)
密度 :1.1213 (rough estimate)
折射率 :1.5614 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :DMSO: ≥17mg/mL
形态 :powder
酸度系数(pKa) :8.57±0.70(Predicted)
颜色 :white to tan
InChIKey :KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N
SMILES :[C@@]123CC[C@@]4([H])[C@]5([H])CC[C@H](O)[C@@]5(C)CC[C@]4([H])[C@@]1(C)CC(C#N)=C(O)[C@@]2([H])O3 |&1:0,3,5,9,11,15,17,25,r|
CAS 数据库 :13647-35-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Trilostane (13647-35-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38-62
安全说明 :26-36/37
WGK Germany :3
海关编码 :29372900

曲洛斯坦 MSDS

Trilostane

曲洛斯坦性质、用途与生产工艺

简介曲洛斯坦 (trilostane，1)，化学名为 3,17β- 二羟基 -2- 氰基 -4α,5α-环氧雄甾烷 -2- 烯，由美国斯特林药业公司研发，1980 年首次在英国上市，主要用于治疗库欣综合征 ( 皮质醇增多症 ) 和原发性醛固酮增多症。2002 年由英国 Bioenvision 公司开发为抗雌激素药物，商品名 Modrenal，用于治疗晚期乳腺癌。
药代动力学
曲洛斯坦（Trabectedin）的药代动力学特点，通过静脉注射给药，具有100%的生物利用度。在体内的分布相对广泛，可以穿透血脑屏障。在肝脏中通过细胞色素P450酶系进行代谢，主要通过CYP3A4途径。主要通过胆汁排泄，部分通过肾脏排泄。它的半衰期较长，大约为两个星期。由于它通过CYP3A4代谢，因此与其他影响该酶系的药物可能存在相互作用。
作用机制在性腺向精巢分化过程中,内源雄激素对精巢发育和精子发生起着关键作用。通过抑制3β-羟基类固醇脱氢酶(3β-hydroxysteroid dehydrogenase,3β-HSD,雄激素合成酶)的活性,如曲洛斯坦(trilostane,TR),可降低雄激素合成酶相关基因的表达水平和血液中11-酮基睾酮(11-ketotestosterone,11-KT)的含量。
不良反应
曲洛斯坦作为一种抗癌药物，在治疗过程中患者可能会经历一些具体的不良反应，例如恶心和呕吐、腹泻、白细胞计数下降导致的感染风险增加、肝功能指标异常、心律不齐、呼吸困难、皮疹以及注射部位红肿等。医生通常会根据患者的反应调整治疗方案，以最大限度地减少这些不良反应。
制备方法
在250ml单口瓶中加入6(9.4g,0.03mol)与二氯甲烷(80ml),0℃搅拌下分批加入m-CPBA(纯度80%，7.8g,0.036mol),加毕撤去冰浴，室温搅拌8h。反应液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液(80 ml)、饱和碳酸氢钠溶液(80 ml×2)和饱和氯化钠溶液(80 ml)洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液浓缩至干，所得固体用乙酸乙酯(50 ml)重结晶，抽滤，滤饼于60℃干燥5h,得白色固体曲洛斯坦(8.7g,88%),mp180~185℃。纯度98.4％。