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孕酮

孕酮,57-83-0,结构式
孕酮
  • CAS号:57-83-0
  • 英文名:Progesterone
  • 中文名:孕酮
  • CBNumber:CB00137714
  • 分子式:C21H30O2
  • 分子量:314.46
  • MOL File:57-83-0.mol
孕酮化学性质
  • 熔点 :128-132 °C (lit.)
  • 沸点 :394.13°C (rough estimate)
  • 比旋光度 :186 º (c=1, ethanol)
  • 密度 :d23 1.166; d20 1.171
  • 折射率 :182 ° (C=2, Dioxane)
  • 闪点 :2℃
  • 储存条件 :room temp
  • 溶解度 :H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
  • 形态 :powder
  • 颜色 :Yellow to yellow-brown
  • 水溶解性 :<0.1 g/100 mL at 19 ºC
  • Merck :7773
  • BRN :1915950
  • BCS Class :4
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
  • LogP :3.870
  • CAS 数据库 :57-83-0(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Progesterone(57-83-0)
  • EPA化学物质信息 :Progesterone (57-83-0)
安全信息

孕酮 MSDS


4-Pregnene-3,20-dione

黄体酮 化学药品说明书


黄体酮|药典2005版
黄体酮的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息

孕酮性质、用途与生产工艺

  • 简介

    孕酮(progesterone,P)是孕激素的主要成分。在女性,其主要由卵巢和胎盘产生;在男性,主要由肾上腺皮质和睾丸产生。孕酮作为类固醇素合成的中间产物,在体内主要由肝脏代谢,并由尿液或胆汁排出。孕酮是人体必需的类同醇激素,其影响着人体的生殖健康。

    孕酮

  • 产生途径

    孕酮合成的主要途径是胆固醇在类固醇激素合成急性调节蛋白(Steroidogenie Acute Regulatory,StAR)的促进下从线粒体外膜转移至线粒体内膜,然后胆固醇在胆固醇侧链裂解酶(Cytochrome P450,Family 11,Subfamily A,Polypeptide 1,CYP11A1)的作用下,在线粒体内膜基质面上转变成孕烯醇酮,孕烯醇酮再转移至滑面内质网,并在3β-羟基固醇脱氢酶(3β-hydroxysteroid dehydrogenase,3β-HSD)的作用下转变为孕酮。

  • 影响因素

    血脂、金属离子、食品添加剂、药物对孕酮有着不同程度的影响。血脂能够上调StAR基因表达促进孕酮合成;铅与汞通过不同渠道影响StAR、 P450scc和3β-HSD基因的表达而降低孕酮分泌;锌通过激活ERK1/2和p38 MAPK信号通路,提升StAR的表达促进肾上腺皮质细胞分泌孕酮;食品添加剂通过多种途径影响StAR基因表达,从而抑制孕酮合成;不同种类药物通过增加催乳素抑制下丘脑-垂体-性腺轴、上调StAR的表达来抑制孕酮合成。

  • 功能

    孕酮又称黄体酮,主要由卵巢黄体分泌,在胚胎附植,妊娠维持发挥重要作用。孕酮可以通过其对优势卵泡发育的影响来调控卵母细胞质量。IVM后,抑制成熟过程中内源性类固醇的产生大大降低了MII期卵母细胞的百分比,并消除了牛卵丘-卵母细胞复合物中的卵丘扩张。此外,孕酮能够改善子宫容受性已得到证实,同样地发现体外抑制P4的产生与胚胎发育减少有关,怀孕率的提高与排卵卵泡发育过程中P4升高有关。在哺乳动物卵母细胞中,孕酮通过与卵丘细胞中孕酮受体作用刺激减数分裂恢复,这一过程涉及类固醇生成所必需的 基因表达。具体而言,包括胆固醇侧链裂解酶CYP11A1和类固醇急性调节蛋白StAR以及羟基类固醇脱氢酶HSD3B1水平的变化。

  • 制备方法

    在10mL的舒伦克管中加入(20S)‑3‑氧代孕甾‑4‑烯‑20‑羧酸(0.5mmol,172mg),硝酸铁(0.06mmol),叔丁醇钾(0.06mmol),乙酸乙酯(4.0mL),反应体系在通入空气的环境下,用470‑480nm波长光源照射下于室温反应6h,待反应结束后,关闭光源,向体系中加入乙酸酐(1mmol),三乙胺(1mmol),在室温下继续搅拌3h,待反应完全后,反应液经水洗、二氯甲烷萃取后分液,得到水层和有机层,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去滤渣,得到的滤液经减压蒸馏浓缩后用柱色谱分离,以石油醚和乙酸乙酯体积比为30:1的混合溶剂作为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂并干燥得到目标产物黄体酮128mg,收率为81.4%。

孕酮上下游产品信息
上游原料
下游产品
孕酮 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:HY-N6947
  • 产品名称:Lutein
  • CAS编号:
  • 包装:5 mg
  • 价格:500元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:HY-N6947
  • 产品名称:Lutein
  • CAS编号:
  • 包装:10 mM * 1 mLin DMSO
  • 价格:626元
孕酮生产厂家
  • 公司名称:IMCo Pharma a.s.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@imcopharma.com
  • 国家:捷克共和国
  • 产品数:219
  • 优势度:58
  • 公司名称:Alchimica s.r.o
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:nfo@alchimica.cz
  • 国家:捷克共和国
  • 产品数:715
  • 优势度:58
  • 公司名称:MD-Pharm Ltd.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:md-pharm@md-pharm.cz
  • 国家:捷克共和国
  • 产品数:81
  • 优势度:58
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