孕酮

孕酮(progesterone，P)是孕激素的主要成分。在女性，其主要由卵巢和胎盘产生；在男性，主要由肾上腺皮质和睾丸产生。孕酮作为类固醇素合成的中间产物，在体内主要由肝脏代谢，并由尿液或胆汁排出。孕酮是人体必需的类同醇激素，其影响着人体的生殖健康。

孕酮合成的主要途径是胆固醇在类固醇激素合成急性调节蛋白(Steroidogenie Acute Regulatory，StAR)的促进下从线粒体外膜转移至线粒体内膜，然后胆固醇在胆固醇侧链裂解酶(Cytochrome P450，Family 11，Subfamily A，Polypeptide 1，CYP11A1)的作用下，在线粒体内膜基质面上转变成孕烯醇酮，孕烯醇酮再转移至滑面内质网，并在3β-羟基固醇脱氢酶(3β-hydroxysteroid dehydrogenase，3β-HSD)的作用下转变为孕酮。

血脂、金属离子、食品添加剂、药物对孕酮有着不同程度的影响。血脂能够上调StAR基因表达促进孕酮合成；铅与汞通过不同渠道影响StAR、 P450scc和3β-HSD基因的表达而降低孕酮分泌；锌通过激活ERK1／2和p38 MAPK信号通路，提升StAR的表达促进肾上腺皮质细胞分泌孕酮；食品添加剂通过多种途径影响StAR基因表达，从而抑制孕酮合成；不同种类药物通过增加催乳素抑制下丘脑-垂体-性腺轴、上调StAR的表达来抑制孕酮合成。

孕酮又称黄体酮，主要由卵巢黄体分泌，在胚胎附植，妊娠维持发挥重要作用。孕酮可以通过其对优势卵泡发育的影响来调控卵母细胞质量。IVM后，抑制成熟过程中内源性类固醇的产生大大降低了MII期卵母细胞的百分比，并消除了牛卵丘-卵母细胞复合物中的卵丘扩张。此外，孕酮能够改善子宫容受性已得到证实，同样地发现体外抑制P4的产生与胚胎发育减少有关，怀孕率的提高与排卵卵泡发育过程中P4升高有关。在哺乳动物卵母细胞中，孕酮通过与卵丘细胞中孕酮受体作用刺激减数分裂恢复，这一过程涉及类固醇生成所必需的 基因表达。具体而言，包括胆固醇侧链裂解酶CYP11A1和类固醇急性调节蛋白StAR以及羟基类固醇脱氢酶HSD3B1水平的变化。

在10mL的舒伦克管中加入(20S)‑3‑氧代孕甾‑4‑烯‑20‑羧酸(0.5mmol，172mg)，硝酸铁(0.06mmol)，叔丁醇钾(0.06mmol)，乙酸乙酯(4.0mL)，反应体系在通入空气的环境下，用470‑480nm波长光源照射下于室温反应6h，待反应结束后，关闭光源，向体系中加入乙酸酐(1mmol)，三乙胺(1mmol)，在室温下继续搅拌3h，待反应完全后，反应液经水洗、二氯甲烷萃取后分液，得到水层和有机层，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去滤渣，得到的滤液经减压蒸馏浓缩后用柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯体积比为30：1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥得到目标产物黄体酮128mg，收率为81.4％。