伯吉斯

简介制备应用反应特点稳定性伯吉斯试剂级价格

伯吉斯

CAS号:29684-56-8
英文名:Burgess reagent
中文名:伯吉斯
CBNumber:CB00137182
分子式:C8H18N2O4S
分子量:238.3
MOL File:29684-56-8.mol

伯吉斯化学性质

熔点 :76-79 °C(lit.)
密度 :1.3023 (rough estimate)
折射率 :1.6300 (estimate)
储存条件 :-20°C
溶解度 :Soluble in organic solvents.
形态 :Crystalline Powder
颜色 :Slightly yellow
敏感性 :Moisture Sensitive
Merck :14,1502
BRN :1432131
InChI :InChI=1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3
InChIKey :YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N
SMILES :[N+](CC)(CC)(CC)S(=O)(=O)[N-]C(=O)OC
CAS 数据库 :29684-56-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36-37/39
WGK Germany :3
F :10-21
TSCA :No
海关编码 :29299090

伯吉斯性质、用途与生产工艺

简介
伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一个氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中，常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中，反应温和，有选择性。但一级醇反应效果不佳。
图1 伯吉斯试剂性状图
制备
伯吉斯脱水试剂是非常有效的由仲醇和叔醇脱水制备烯烃的试剂。β位消除，遵循热消除Ei机理（消除过程中，两种离去基团同时离去，互相之间又迅速成键）。可以由异氰酸氯砜酯与三乙胺在甲醇中反应制备，脱水时，由羟基进攻硫，而后发生顺式消除。Burgess脱水剂还可以用于从甲酰胺脱水合成异腈化合物。
应用
伯吉斯试剂是一种用于有机合成的选择性脱水试剂。它用于将具有相邻质子的仲醇和叔醇转化为烯烃。伯吉斯试剂还用于促进药物化学中的巨大合成价值。它已用于伯酰胺、甲酰胺和伯硝基烷烃的脱水，分别生成腈、异氰化物和腈氧化物。它与伯醇反应形成氨基甲酸酯。
反应特点
伯吉斯试剂（Burgess试剂）是一种氨基甲酸酯类的内盐，常用作有机化学中的失水剂。与传统的脱水反应不同，它可以在低温和中性条件下使底物进行脱水反应。该试剂可溶于大多数有机溶剂，并且在二级和三级醇的顺式消除脱水反应中表现出良好的选择性和温和的反应条件。然而，对于一级醇的脱水反应效果不佳。
稳定性
伯吉斯试剂，也叫Burgess脱水剂，可以在温和条件下脱水，但该试剂对水和空气都很敏感，需要使用新制备的试剂，保存的时候最好保存在手套箱中。试剂储存需要在严格除水的条件下。