三正丁基膦

三正丁基膦（Tri-n-butylphosphine，TBP）是一种有机膦化合物，化学式为(C4H9)3P。它是一种无色至淡黄色透明液体，具有较低的熔点和沸点，它在有机合成和工业应用中非常有用。它常用于有机合成的催化剂。它可溶于多数有机溶剂，如水、醇、醚等。它在常温常压下稳定，但应避免与强氧化剂接触。

三正丁基膦是一种有机合成的催化剂，它可以催化查尔酮与丙烯酸酯的交叉Rauhut-Currier反应、N-苄基马来酰亚胺三分子串联环化反应、可以催化Michael加成反应，促进亲核性亲核试剂与α,β-不饱和化合物的反应。它可以与羰基钴络合，可以用于催化烯烃化合物醛化、羰化制备醇的反应

以三正丁基膦催化N-苄基马来酰亚胺三分子串联环化的反应为例，三价膦因为磷原子具有一对孤对电子，所以具有一定的亲核性，N-苄基马来酰亚胺在三价膦的作用下可以生成两性离子中间体，该中间体继续与其他两分子N-苄基马来酰亚胺进行Michael加成反应，最后关环脱去催化剂，得到N-苄基马来酰亚胺自身三分子串联环化反应的产物。

将24g的镁屑2L放入四个烧瓶中干燥，氮气置换抽真空两次，将二甲苯和四氢呋喃的混合溶液稀释至120ml（二甲苯和四氢呋喃体积比为6:1）。将浴加热至45°C，缓慢加入氯丁烷，同时滴加1.2ml碘甲烷。在添加氯丁烷的过程中继续加热至45°C，当温度升高时，进行反应，此时开始搅拌，控制温度为45°C。当加入20g氯丁烷时，加入310ml二甲苯和四氢呋喃的混合溶液，继续滴加73g氯丁烷，1.5小时滴加氯丁烷，丁烷处理氯完成滴加，搅拌1.2小时，反应结束，冷却备用。冷却至3°C时间后，向步骤1）所得反应溶液中缓慢滴加41g三氯化膦（继续氮气保护），控制液体温度为3°C，三氯化膦滴加两小时后。滴完后继续搅拌2.5小时，在精馏装置中精馏，得到三正丁基膦184.7g，纯度99.2%，收率90.3%。

三正丁基膦（Tri-n-butylphosphine, TBP）是一种有机膦化合物，具有较低的毒性，但仍需采取适当的安全措施以防止吸入、皮肤接触和摄入。在使用时，应确保良好的通风以避免蒸气积聚，穿戴个人防护装备如防化学品手套、安全眼镜和防护服，远离火源和氧化剂，以防火灾和化学反应风险。