水合茚三酮

水合茚三酮常温常压下为近似为白色结晶，或浅黄色结晶粉末，微溶于乙醚及三氯甲烷，100℃以上变为红色。当水合茚三酮与游离胺反应时，能够产生深蓝色或者紫色的物质，叫做Ruhemann紫，在分析化学领域中有广泛的应用。

图1 水合茚三酮的性状图

水合茚三酮是一种用于检测氨或者一级胺和二级胺的试剂，该物质常用来检测指纹，这是由于指纹表面所蜕落的蛋白质和肽中含有的赖氨酸残基，其上的一级胺被茚三酮检测。水合茚三酮可以看作是是二氢茚-1,2,3-三酮的水合物。

羰基的碳原子带有部分正电荷，如果其连接的邻位基团具有吸电子能力（比如羰基本身）那么羰基碳的正电荷会进一步加强。因此，水合茚三酮的中心碳原子比简单的酮具有更强的亲电性。因此水合茚三酮易于跟亲核试剂发生反应比如水。然而对于大多数的羰基化合物，羰基的形式比与水结合产物的形式更加稳定，之所以水合茚三酮能形成中心碳原子的稳定水合物是由于其邻位的羰基基团的去稳定化作用。

水合茚三酮可以用来监测固相肽合成中的脱保护作用（Kaiser测试）。肽链通过C端与固相基质连接，利用N端扩展肽链，当N脱保护后，水合茚三酮测试呈蓝色。氨基酸残基是在N端被保护的情况下接入肽链的，因此如果下一个氨基酸残基成功的连接到肽链上，水合茚三酮测试会给出无色或者黄色的结果。

用一种标记底物处理的土壤，随后利用水合茚三酮与氨基酸的反应释放羧基胺，可以证明这种底物是否被吸收进微生物蛋白质。这种方法成功的发现了一些氨氧化细菌（也叫做硝化细菌）利用土壤中的尿素作为碳源。法医常用茚三酮溶液分析诸如纸张等多孔表面上的潜指纹。手指所分泌的细微汗液聚集于独特的手指纹路表面，也即含有氨基酸的指纹，经过水合茚三酮处理可以将氨基酸指尖纹路变为可见的紫色。