Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸
- CAS号:154445-77-9
- 英文名:Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH
- 中文名:Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸
- CBNumber:CB00134705
- 分子式:C34H40N4O7S
- 分子量:648.77
- MOL File:154445-77-9.mol
- 熔点 :132°C
- 比旋光度 :-5.5 º (c=1,DMF)
- 密度 :1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Store at -15°C to -25°C.
- 溶解度 :DMF (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :3.83±0.21(Predicted)
- 颜色 :White to Off-White
- 旋光性 (optical activity) :[α]/D -5.5±1.0°, c = 1 in DMF
- BRN :8302671
- InChIKey :YUMOVWGGELTYES-LJAQVGFWSA-N
- SMILES :C(O)(=O)[C@H](CCCNC=NNS(C1=C(C)C(C)=C2OC(C)(C)CC2=C1C)(=O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
- CAS 数据库 :154445-77-9(CAS DataBase Reference)
Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸性质、用途与生产工艺
- 简介 精氨酸是一种可以在体内自然产生的必需氨基酸。在生命科学研究中,为了避免副产物的产生,必须对精氨酸的氨基和胍基进行保护。Fmoc-Pbf-精氨酸就是利用Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护氨基,用Pbf(2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-磺酰基)保护胍基得到的氨基酸衍生物。
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制备
(1)酯化
a1.将100L无水乙醇加入预先干燥的300L反应釜内,通冰盐水降温至-5~-10℃,滴加二氯亚砜13L。
b1.加入D型的Arg.HCl21.5kg,关闭冰盐水,自然升温至室温反应24小时。
c1.升温至35℃反应,TLC点板跟踪反应情况,反应大约48h结束。
d1.浓缩:反应结束后,减压浓缩得到油状物的Arg·Oet·2HCl中间体。
(2)引入Boc基团
a2.在300L反应釜内加入150L水,再加入碳酸氢钠25.2kg,搅拌;
逐渐加入Arg·Oet·2HCl油状物;加入四氢呋喃30L;分批加入(Boc)2O,26.2kg搅拌,室温反应;
TLC法点板跟踪反应情况,当Arg·Oet·2HCl反应完即开始处理。
b2.酸化:反应完成后调节pH3-4,用石油醚/乙酸乙酯(50L:25L),萃取;
c2.加盐饱和,回调PH6-7,用乙酸乙酯提产品,用饱和食盐水洗涤有机相。
d2.干燥:向有机相(带产品的乙酸乙酯溶液中)中加入60kg的无水硫酸钠,干燥8小时。
e2.提纯浓缩:抽滤掉硫酸钠固体,减压蒸馏乙酸乙酯相。浓缩后得到的Boc-ArgOet.HCl油状物。
(3)引入Pbf
a3.在300L反应釜中加入步骤2得到的Boc-ArgOet.HCl,Pbf-Cl31.9kg,丙酮200L,碳酸钾41.7kg,搅拌,加少量水,维持温度40-45℃,用TLC监测反应,待Boc-ArgOet.HCl完全反应进行抽滤,
b3.抽滤,除去固体不溶物,减压蒸馏丙酮,浓缩后的得到Boc-Arg(Pbf)Oet油状物待用。
(4)脱Boc
a4.在干燥的300L反应釜中,加入3NHCl/乙酸乙酯溶液120L,搅拌下加入Boc-Arg(Pbf)Oet油状物,维持温度10-15℃,室温搅拌。
b4.脱Boc完成后,加水洗涤,将产品洗至水相,加适量碳酸钠调节水相pH7。
(5)皂化
a5.将步骤(4)所得水相加95%乙醇100L,搅拌,滴加10NNaOH水溶液调节pH11-12进行皂化。
b5.皂化反应结束后,用6NHCl调节反应液的pH值至7,降温至-10-0℃冷冻结晶;离心,固体用乙酸乙酯搅洗一次,离心甩干收集固体;重结晶得到H-Arg(Pbf)OH固体。
(6)Fmoc-Pbf-精氨酸合成
a6.在反应釜中加入H-Arg(Pbf)-OH,水120L、THF,用Na2CO3调节PH=8.5。
b6.逐渐加入Fmoc-Osu(芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺),控制温度15-20℃,PH=8-9以把Arg(Pbf)反应完,尽量避免Fmoc-Osu过量。
TLC点板跟踪反应情况,从加完Fmoc-Osu开始计算,反应时间6小时。
c6.纯化:用石油醚/乙酸乙酯(2:1)萃取;水相用HCl酸化至pH=3,搅拌2小时。酸化温度0-10℃;加乙酸乙酯萃取产品;用饱和食盐水洗至pH达到6;无水硫酸钠干燥,真空抽滤除去固体,滤液浓缩,减压浓缩得到固体,真空干燥得到产品。
产品纯度99.6%,最大单杂0.09%,L型异构体0.15%。
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW1544457793
- 产品名称:FMOC-PBF-精氨酸
- CAS编号:154445-77-9
- 包装:5G
- 价格:65元
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW1544457792
- 产品名称:FMOC-PBF-精氨酸
- CAS编号:154445-77-9
- 包装:25G
- 价格:292元
- 公司名称:TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.
- 联系电话:03-36680489
- 电子邮件:Sales-JP@TCIchemicals.com
- 国家:日本
- 产品数:28387
- 优势度:80
- 公司名称:WATANABE
- 联系电话:--
- 电子邮件:
- 国家:日本
- 产品数:4811
- 优势度:42
- 公司名称:KANTO
- 联系电话:--
- 电子邮件:reag-info@gms.kanto.co.jp
- 国家:日本
- 产品数:6756
- 优势度:74
- 公司名称:PEPTIDE-INST
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@peptide.co.jp
- 国家:日本
- 产品数:992
- 优势度:70