矢车菊素葡萄糖苷

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矢车菊素葡萄糖苷

CAS号:7084-24-4
英文名:KUROMANIN CHLORIDE
中文名:矢车菊素葡萄糖苷
CBNumber:CB00133520
分子式:C21H21ClO11
分子量:484.84
MOL File:7084-24-4.mol

矢车菊素葡萄糖苷化学性质

储存条件 :-20°C
溶解度 :Acidic Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形态 :Solid
颜色 :Dark Red to Black
稳定性 :Hygroscopic
InChIKey :YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N
SMILES :O([C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C1=CC2=C(C=C(O)C=C2[O+]=C1C1C=CC(O)=C(O)C=1)O.[Cl-] |&1:1,2,3,5,7,r|

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :DK1270000
海关编码 :29389090

矢车菊素葡萄糖苷性质、用途与生产工艺

来源植物 1. 花青素又称花色素，是植物花和果实中的一种主要呈色物质，被誉为继水蛋白质脂肪碳水化合物维生素矿物质之后的人体第7大必需营养素，因而成为天然色素中最有发展利用前景的一类色素。桑椹花青素以其提取率高结构较稳定等特点，已经列为卫生部公告许可使用的食品添加剂品种，在食品和保健品领域都有广泛应用。而矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）是桑椹花青素的主要成分之一。
2. 黑豆是我国种植的一种传统农作物，其具有悠久的食用和药用历史，自古以来民间就有用黑大豆补血、活血和乌发养颜的记载。黑豆皮，又称乌衣，为豆科植物黑大豆(Glycine max (L.) Merr.)的干燥成熟种皮，富含大量花青素，主要以飞燕草素、矢车菊素为主，具有抗氧化活性、抑制诱变、抗炎、预防癌症、延缓衰老等多种保健功效，一直是天然食用添加剂和保健食品的原料。目前仅韩国学者Lee 等报道了黑豆皮中分离得到的5种花青素：矢车菊素-3-O-葡萄糖苷、飞燕草素-3-O-葡萄糖苷、牵牛花色素-3-O-葡萄糖苷、锦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢车菊素。另外，有文献报道矢车菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮重要的活性成分。
3. 花色苷(anthocyanin)是一种广泛分布在植物中的黄酮类(flavonoid)植物化学物，从食物或植物中提取的花色苷往往含有不同的花色苷元，如矢车菊素(cyanidin)、天竺葵素(pelargonidin)、芍药素(petunidin)、锦葵素(malvidin)等，糖苷也可以分为单糖苷、双糖苷、三糖苷等结构，这些不同结构的单体花色苷具有不同的生理活性。花色苷有诸多疗效，如抗氧化、抗动脉粥样硬化、抗胰岛素抵抗、调节血脂等，其中矢车菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-β-glucoside，Cy-3-g)是其主要活性成分。最新研究报道显示，紫玉米花色苷可以抑制高脂诱导肥胖小鼠的体质量增长，但其有效成分和作用机制尚不明确，推测是紫玉米花色苷中含量为7%的Cy-3-g起了主要作用。
分析方法 C3G分析方法主要为高效液相色谱法HPLC。色谱条件一般为，色谱柱：Phe nomenex Luna Su C18柱(250mm×4.60mm，5μm)；流动相：A 相为 0.5 %磷酸溶液，B相为水-乙腈(50: 50，V/ V)。进行梯度洗脱：0min18%B)、23min(50%B)、28min(18%B)、33min(18%B)、40min(stop)；流速：0.8mL/min；检测波长：520nm；柱温：30℃。

图1为桑椹提取液中矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（C3G）的高效液相色谱图。
药理作用现代药理学研究证明C3G具有显著的抗氧化、抗肿瘤、保护神经系统、恢复短暂性视力减弱等多种医疗保健作用。另有研究发现C3G可作为植物保护剂，保护棉花叶片免受棉铃虫的危害。
黑豆皮中C3G能够减少3T3-L1脂肪细胞胞内的活性氧物质的产生，从而剂量依赖地改善H2O2或者TNF-α诱导的胰岛素耐受性；同时能够减少视黄醇结合蛋白在Ⅱ型糖尿病大鼠的表达，改善高血糖症和提高胰岛素敏感度，从而改善糖尿病症状。
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存储有报道称长时间高温和光照对桑椹花青素有明显的破坏作用。桑椹鲜果在常温下放置，桑椹C3G的降解率随着放置时间延长而显著增高。可能是由于桑椹长期暴露于空气中，光照引起C3G的降解但具体原因有待进一步研究因此，桑椹鲜果采摘后应及时提取花青素，并在密闭低温环境中储藏。
化学性质易溶于甲醇、乙醇、丙酮中，可溶于水，不溶于氯仿、乙醚等非极性溶剂中.杀幼虫剂来源于豆科植物黑豆Glycinemax(L.)merr的皮
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:为一种天然食用色素，花青素安全、无毒、资源丰富，而且具有一定营养和药理作用，在食品、化妆品、医药领域有着巨大应用潜力。其具有抗氧化和消除自由基、降低血清和肝脏中脂肪含量、抗突变、抗肿瘤、防止人体内过氧化、提高视力等功能。