6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

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6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺

CAS号:259793-96-9
英文名:Favipiravir
中文名:6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺
CBNumber:CB00132536
分子式:C5H4FN3O2
分子量:157.1
MOL File:259793-96-9.mol

6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺化学性质

熔点 :>151°C (dec.)
密度 :1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :Soluble in DMSO (30 mg/mL), water (12 mg/mL with warming)
形态 :solid
酸度系数(pKa) :8.77±0.60(Predicted)
颜色 :Off-white
稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or water may be stored at -20° for up to 3 months.

6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺性质、用途与生产工艺

概述
法匹拉韦(favipiravir)，化学名为6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺，由日本富山化工制药公司开发的靶向RNA依赖的RNA聚合酶(RdRp)的新型广谱抗病毒药物，于2014年3月在日本批准上市，用于治疗新型和复发型流行性感冒。
抗病毒活性研究
研究表明，除流感病毒外，法匹拉韦还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒活性作用，如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。最新研究表明法匹拉韦对新型冠状病毒肺炎有一定的抑制作用。
作用机理
法匹拉韦为核苷类抗病毒药物，作用机制尚未完全阐释清楚。其作用靶点是病毒RNA依赖的RNA聚合酶。该药口服吸收后转化为具有生物活性的法匹拉韦的核苷三磷酸化物，结构与嘌呤相似，能与嘌呤竞争病毒RNA聚合酶;法匹拉韦的核苷三磷酸化物还可插入到病毒RNA链，诱发病毒的致命性突变。因此，从机制上讲，法匹拉韦对各种RNA病毒都具有潜在的抗病毒作用。
应用
法匹拉韦可用于甲型、乙型流感的抗病毒治疗。研究表明，除流感病毒外，该药还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒活性作用，如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。
相关研究
法匹拉韦(favipiravir)，化学名为6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺，由日本富山化工制药公司开发的靶向RNA依赖的RNA聚合酶(RdRp)的新型广谱抗病毒药物，于2014年3月在日本批准上市，用于治疗新型和复发型流行性感冒。在新型冠状病毒爆发期间，该药物于2020年3月公开的I期临床研究结果表明，该药物表现出可能通过加快病毒清除，达到缓解新型冠状病毒肺炎进展的疗效。
生物活性 Favipiravir (T-705)是一种有效的选择性RNA-dependent RNA polymerase抑制剂，用于治疗流感病毒感染。
靶点
Target Value
RNA-dependent RNA polymerase
体外研究
Favipiravir表现出抗流感病毒活性，对甲型流感病毒，乙型流感病毒和丙型流感病毒的IC50 范围分别为0.013-0.48 μg/ml，0.039-0.089 μg/ml，和0.030-0.057 μg/ml。在哺乳动物细胞系 (MDCK细胞，Vero细胞，HEL细胞，A549细胞，HeLa细胞，和HEp-2 细胞) 中，高达1,000 μg/ml 浓度的Favipiravir没有表现出毒性。在接种季节性甲型流感(H1N1)病毒的MDCK细胞中，Favipiravir诱导致死性突变发生。
体内研究在流感病毒感染的小鼠中，Favipiravir (200 mg/kg/day, p.o.)保护小鼠不被流感病毒感染而死亡。在人工感染Ebola病毒的小鼠中，Favipiravir有效阻断病毒产生，在治疗起始2天和6天后分别达到95%和99.6%的抗病毒效果。