苯硫胍

概述合成路线药理作用含量测定作用与用途用法与用量注意贮藏制剂药物残留参考文献苯硫胍试剂级价格

苯硫胍

CAS号:58306-30-2
英文名:Febantel
中文名:苯硫胍
CBNumber:CB00131881
分子式:C20H22N4O6S
分子量:446.48
MOL File:58306-30-2.mol

苯硫胍化学性质

熔点 :129-130°C
沸点 :215°C (rough estimate)
密度 :1.2962 (rough estimate)
折射率 :1.6000 (estimate)
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
溶解度 :Chloroform (Sparingly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :7.60±0.46(Predicted)
颜色 :White to Off-White
Merck :14,3944
InChI :InChI=1S/C20H22N4O6S/c1-28-12-17(25)21-16-11-14(31-13-7-5-4-6-8-13)9-10-15(16)22-18(23-19(26)29-2)24-20(27)30-3/h4-11H,12H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,22,23,24,26,27)
InChIKey :HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N(C1C=C(SC2C=CC=CC=2)C=CC=1/N=C(\NC(=O)OC)/NC(=O)OC)C(=O)COC
CAS 数据库 :58306-30-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22
WGK Germany :3
RTECS号 :FB3955000
海关编码 :2930902000

苯硫胍性质、用途与生产工艺

概述广谱驱虫药非班太尔（Febantel），又名苯硫胍，主要用于治疗和控制牛、羊、猪、马等动物的胃肠蛔虫、肺蠕虫、绦虫等，具有高效、低毒、体内停留时间短、安全范围大等特点。作为一种前体药，在体内代谢（环合）为抗寄生虫药芬苯达唑,或进一步代谢（硫原子氧化）为奥芬达唑。最先由德国拜耳制药公司研制成功，其合成路线在国内鲜有报道。上市商品拜宠清 (Drontalplus)，是一种复方广谱抗蠕虫药, 含有非班太尔、吡喹酮及双羟萘酸噻嘧啶三种有效成分, 为拜耳医药保健股份有限公司生产的犬用驱虫药, 已在30 多个国家注册并应用, 可用于驱除犬的多种消化道蠕虫。
合成路线其合成路线在国内鲜有报道。本文主要通过以下路线合成得到并进行了工艺优化：以5-氯-2-硝基苯胺（2）为原料，在K2CO3作用下通过苯硫酚亲核取代得到2-硝基-5-苯硫基苯胺（3），3经甲氧基乙酰氯酰化得2-甲氧基-N-（2-硝基-5-苯硫基）苯基乙酰胺（4），4经水合肼还原得2-甲氧基-N-（2-氨基-5-苯硫基）苯基乙酰胺（5），5与S-甲基-N,N'-二甲氧羰基异硫脲（6）缩合最后得到非班太尔（1）。
药理作用吡喹酮是一种广谱抗绦虫药物。与虫体接触后，使虫体肌肉发生强直性收缩而产生痉挛性麻痹。吡喹酮对虫体皮层有迅速、明显的损伤作用，引起合胞体外皮肿胀，出现空泡，形成大疱，突出体表，最终表皮糜烂溃破，分泌体几乎全部消失，环肌与纵肌迅速先后溶解。皮层破坏后影响虫体的吸收与排泄功能，更重要的是其体表抗原暴露，从而易遭受宿主的免疫攻击，大量嗜酸性细胞附着皮损处并侵入，促使虫体死亡。此外，吡喹酮还能引起继发性变化，使虫体表膜去极化，皮层碱性磷酸酶活性明显降低，致使葡萄糖的摄取受到抑制，内源性糖原耗竭；吡喹酮还可抑制虫体核酸与蛋白质的合成。
含量测定 高效液相色谱法测定 色谱条件与系统适用性试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，0.05 mol/L磷酸二氢钾溶液-乙腈(57:43)为流动相,检测波长为280 nm。理论板数按非班太尔峰计算,应不低于2500,非班太尔峰与咪唑脲烷、甲氧甲基咪唑及甲氧碳酰胍峰的分离度应符合要求。
测定法 取本品约50 mg,精密称定,置50 ml量瓶中,加乙腈溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取20μl,注入液相色谱仪,记录色谱图;另取非班太尔对照品,同法测定。按外标法以峰面积计算,即得。
作用与用途抗蠕虫药。用于驱除胃肠道线虫及肺线虫。用于治疗宠物犬的线虫和绦虫感染。
用法与用量内服一次量每1kg体重羊、猪5mg。在控制犬弓首蛔虫时，应在哺乳母犬产后2周给药，每2周给药1次直至12周龄，随后每3个月给药1次。对于线虫感染严重的犬，应在首次投药2周再重复给药1次。成年犬例行驱虫，每3个月1次。
注意休药期:羊、猪14天,羊奶2天。仅用于3 kg以上犬的治疗；勿与哌嗪类药物同时使用。
贮藏密闭,在干燥处保存。
制剂非班太尔片（Febantel Tablets）本品含非班太尔(C20H22N4O6S)应为标示量的90.0%～110.0%。为白色或类白色片。
非班太尔颗粒剂（Febantel Granules）本品含非班太尔(C20H22N4O6S)应为标示量的90.0%～110.0%。为白色颗粒。
药物残留在奶制品中，必须按照国家标准检测残留量。
参考文献 [1]朱建民,刘祥宜,吴建才. 广谱驱虫药非班太尔的合成[J]. 浙江化工,2009,08:6-7.
[2]王志强,王庆华,李浩,邱梅,张长青,赵宜惠. 拜宠清对犬自然感染蠕虫的驱虫效果试验[J]. 中国兽医杂志,2010,01:69-71.
[3]农业部发布新批准进口兽药质量标准[J]. 中国兽药杂志,2000,03:38-41.
[4]李智红,齐莹莹,王晶. 犬常用驱虫药的介绍[J]. 黑龙江畜牧兽医,2014,22:104-105.
[5]韩荣伟,王加启,郑楠,许晓敏,甄云鹏,屈雪寅,赵连生. 牛奶质量安全主要风险因子分析 Ⅲ.兽药残留[J]. 中国畜牧兽医,2012,04:1-10.
[6]吴宁鹏,班付国,周红霞,郭芙蓉,杜红鸽. 牛奶中苯并咪唑类药物及其代谢物残留的UPLC-MS/MS检测方法研究[J]. 中国兽药杂志,2010,11:1-4.
用途广谱驱虫药，对狗、羊、猪、马等动物的各线虫、成虫和幼虫均有高度活性
类别有毒物品
毒性分级中毒
急性毒性口服-大鼠 LD50: 10605 毫克/公斤; 口服-兔子 LD50: 1250 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 受热分解有毒氮氧化物,硫氧化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥
灭火剂干粉,泡沫,砂土,二氧化碳, 雾状水