双(三叔丁基膦)钯(0)

性质化学性质应用合成双(三叔丁基膦)钯(0) 试剂级价格

双(三叔丁基膦)钯(0)

CAS号:53199-31-8
英文名:Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)
中文名:双(三叔丁基膦)钯(0)
CBNumber:CB00130955
分子式:C24H56P2Pd
分子量:513.08
MOL File:53199-31-8.mol

双(三叔丁基膦)钯(0)化学性质

熔点 :>300 °C
储存条件 :-20°C
形态 :Crystals
颜色 :Off-white to orange-brown
水溶解性 :insoluble
敏感性 :Light, Air & Moisture Sensitive
InChIKey :XULQKWNZCKOVSU-UHFFFAOYSA-P
CAS 数据库 :53199-31-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :24/25
WGK Germany :3
TSCA :No
海关编码 :28439000

双(三叔丁基膦)钯(0)性质、用途与生产工艺

性质
二(三叔丁基膦)钯在常温常压下为灰白色或者橘黄色固体状。
化学性质二(三叔丁基膦)钯在常温常压下稳定，是一种非常有效的钯催化剂。由于叔丁基基团的加入，二(三叔丁基膦)钯比其他膦配体更具有热稳定性，可在高温条件下使用。二(三叔丁基膦)钯作为催化剂的反应活性受到配体的影响很大，一般来说，较大的配体与钯离子的作用更强，使得催化活性降低。二(三叔丁基膦)钯的叔丁基基团较大，使得配体与钯离子的相互作用减弱，反应活性较高。二(三叔丁基膦)钯在很多有机溶剂中都易于溶解，如甲苯、二甲基甲酰胺（DMF）和乙腈等。
应用二(三叔丁基膦)钯是一种常用的金属钯络合物，在有机合成化学中常用作偶联反应的催化剂，其具有较大的位阻和丰富的电子密度。由于其催化性能的优异，二(三叔丁基膦)钯已经被广泛应用于药物合成、天然产物合成、有机合成。
合成
在一个干燥的反应烧瓶中，将[Pd(allyl)Cl]2 ( 1.91 g , 5.2 mmol)溶于干燥的乙腈溶液( 350 m L )中，然后在充满氮气的手套箱中一次性往上述钯络合物种加入三叔丁基膦 ( 6.54 g )，所得的反应混合物搅拌一段时间后会形成浑浊的黄色溶液。在几分钟内，所得的反应混合物会慢慢地变得不透明，将反应混合物继续搅拌反应18 h将得到的乳白色混合物。反应结束后将粗反应体系通过一个中等的过滤器过滤，然后收集固体产物，用乙腈( 3 × 50m L)洗涤固体，真空干燥即可得到二(三叔丁基膦)钯。

图二(三叔丁基膦)钯的合成路线
用途作为催化剂，用于Suzuki、Kumada、Negishi, Buchwald等偶联反应中