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反式查尔酮

反式查尔酮,614-47-1,结构式
反式查尔酮
  • CAS号:614-47-1
  • 英文名:trans-Chalcone
  • 中文名:反式查尔酮
  • CBNumber:CB00130055
  • 分子式:C15H12O
  • 分子量:208.26
  • MOL File:614-47-1.mol
反式查尔酮化学性质
  • 熔点 :55-59 °C
  • 沸点 :208 °C25 mm Hg(lit.)
  • 密度 :1.0712
  • 折射率 :1.5361 (estimate)
  • 闪点 :>230 °F
  • 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
  • 溶解度 :Chloroform (Slightly)
  • 形态 :Solid
  • 颜色 :Pale Yellow
  • 气味 (Odor) :at 100.00 %. floral balsam herbal
  • 香型 :floral
  • 水溶解性 :Soluble in chloroform, ether, benzene, and ethanol (slightly). Insoluble in water.
  • Merck :14,2037
  • BRN :509985
  • LogP :4.013 (est)
  • CAS 数据库 :614-47-1(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Benzalacetophenone(614-47-1)
安全信息
  • 危险品标志 :Xn,Xi
  • 危险类别码 :22-36/37
  • 安全说明 :22-36/37/39-45
  • WGK Germany :3
  • RTECS号 :UD5576750
  • 海关编码 :29143990

反式查尔酮 MSDS


1,3-Diphenyl-2-propen-1-one

反式查尔酮性质、用途与生产工艺

  • 应用 反式-查耳酮是一种不饱和酮类化合物,浅黄色斜方棱柱体结晶。有文献报道其是一种小分子GPR52拮抗剂。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反应制备得到。
  • 制备

    614-47-1的合成

    在氮气下,将[Ni(dmpymt)2] 6(5 mol%Ni),KOH(1.0 mmol),苯甲醇(1.5 mmol)和1-苯基乙醇(1.0 mmol)与甲苯(2.5 mL)/ t-BuOH(0.5 mL)加入50毫升Schlenk试管中,将试管置于70°C油浴中,在缓慢,稳定的氮气流中搅拌混合物36小时,将混合物冷却至室温,加水(10毫升)。 用CH2Cl2(3×10 mL)萃取水溶液,用无水Na2SO4干燥合并的萃取液,除去溶剂,在短时间快速柱色谱上纯化粗产物得到反式-查耳酮。

  • 生物活性 trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的,是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。
  • 体外研究

    trans-Chalcone competitively inhibits porcine pancreatic α-amylase with a Ki of 48 μM.
    trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) induces cell cycle arrest and apoptosis in MCF-7 cells.
    trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) reduces the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induces the expression of the CIDEA gene.
    trans-Chalcone (58.25 μM; 6, 24 hours) has greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.
    trans-Chalcone (24 hours) inhibits MCF-7 cell viability (IC 20 =30.23 μM; IC 50 =58.25 μM; IC 80 =98.03 μM). trans-Chalcone (48 h) has IC 50 s of 41.53 μM and 48.41 μM for MCF-7 and 3T3 cell lines, respectively. trans-Chalcone exhibits a pronounced cytotoxicity activity.

    Apoptosis Analysis

    Cell Line: MCF-7 cell
    Concentration: 30.23, 58.25, 98.03 μM
    Incubation Time: 24 hours
    Result: Induced apoptosis of the breast cancer cell line.

    Cell Cycle Analysis

    Cell Line: MCF-7 cell
    Concentration: 30.23, 58.25, 98.03 μM
    Incubation Time: 24 hours
    Result: Caused cell cycle arrest in G1.

    Western Blot Analysis

    Cell Line: MCF-7 cell
    Concentration: 20, 40, 80 μM
    Incubation Time: 24, 48 hours
    Result: Reduced the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induced the expression of the CIDEA gene.
    There was marked degradation of cyclin D1 at 48 h.

    RT-PCR

    Cell Line: MCF-7 cell
    Concentration: 58.25 μM
    Incubation Time: 6, 24 hours
    Result: Had greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.
反式查尔酮上下游产品信息
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反式查尔酮 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A14734
  • 产品名称:反式-查耳酮, 97% trans-Chalcone, 97%
  • CAS编号:614-47-1
  • 包装:100g
  • 价格:520元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A14734
  • 产品名称:反式-查耳酮, 97% trans-Chalcone, 97%
  • CAS编号:614-47-1
  • 包装:500g
  • 价格:1924元
反式查尔酮生产厂家
  • 公司名称:Alkemi BVBA
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:nfo@alkemi.be
  • 国家:比利时
  • 产品数:2201
  • 优势度:58
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