4-羟基睾酮

概述临床应用药代动力学注意事项 4-羟基睾酮试剂级价格

4-羟基睾酮

CAS号:566-48-3
英文名:Formestane
中文名:4-羟基睾酮
CBNumber:CB00129360
分子式:C19H26O3
分子量:302.41
MOL File:566-48-3.mol

4-羟基睾酮化学性质

熔点 :199-202°C
比旋光度 :D20 +181° (c = 7.7 in chloroform)
沸点 :383.44°C (rough estimate)
密度 :1.1189 (rough estimate)
折射率 :1.4200 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :solid
酸度系数(pKa) :9.31±0.60(Predicted)
颜色 :White to Off-White
InChI :InChI=1S/C19H26O3/c1-18-10-8-15(20)17(22)14(18)4-3-11-12-5-6-16(21)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,18+,19-/m0/s1
InChIKey :OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N
SMILES :C1(=O)C(O)=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2
CAS 数据库 :566-48-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :60
安全说明 :53-36/37/39-45
WGK Germany :3
RTECS号 :BV8152500

4-羟基睾酮 MSDS

Formestane

福美司坦化学药品说明书

福美司坦|药物应用信息

4-羟基睾酮性质、用途与生产工艺

概述福美司坦（Formestane）是由Ciba-Geigy制药公司研发，又叫福美坦，于1993年上市的第二代芳香化酶抑制剂（Aromatase Inhibitors），化学名为4-羟基雄甾-4-烯-3，17-二酮，分子式为C19H26O3，相对分子质量为302.41，是生理甾体激素雄烯二酮（Androstenedione）的衍生物，其特异性高，能够有效与芳香化酶结合，阻断内源性雄激素与酶的结合，导致雄激素无法转化为雌激素，从而降低血浆内雌激素水平，达到抑制乳腺癌细胞的效果。
临床应用本药可选择性抑制芳香化酶，阻断在外周组织和癌组织中由雄激素向雌激素转化的生物过程，大大减少体内雌激素，从而抑制乳腺癌生长。由于它抑制芳香化酶的特异性很高，不影响肾上腺皮质激素的合成，因此不需要补充糖皮质激素，也不会引起雄激素前体的蓄积。由于本药能显著降雌雄激素水平，在本药的III期临床发现，使用本药的病人有28%达到客观缓解，26%达到病情稳定。本药的II期临床研究发现，在接受本药作为二线治疗药的妇女中，平均缓解持续时间为13-33个月，显著优于氨鲁米特和甲地孕酮。
药代动力学福美司坦与其他芳香化酶抑制剂无交叉耐药性，无氨鲁米特的副作用。口服后胃肠道快速吸收，血药浓度达峰时间为1～1.5小时，但峰浓度个体差异较大;肌注后可存积于注射部位而缓慢吸收。表现为双相消除过程，初始消除半衰期为2～4日，终末消除半衰期为5～10日。口服后主要在肝脏代谢，以糖苷酸类代谢产物的形式从尿液中排泄。
注意事项
禁用于绝经前、怀孕及哺乳期妇女。肝肾功能不良者，不要求调整剂量。驾车或操纵机器应小心，因偶见报告有头昏、嗜睡或昏睡。本药不适用于儿童。
化学性质从含水甲醇结晶，熔点199～202℃；从乙酸乙酯结晶，熔点203.5～206℃。UV最大吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α]_D²⁰+181°(C=7.7，氯仿)。
用途芳香化酶抑制剂。用于进行性乳腺癌。
用途雄性激素，同化蛋白类。
用途用作芳酶抑制药
生产方法雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%双氧水，在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml 10%亚硫酸氢钠溶液、50ml 10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氢氧化钾(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕，在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液，合并，用100ml盐水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得715mg福美坦，收率47%，熔点200～202℃(丙酮)。