ChemicalBook CAS数据库列表 特比奈芬
特比奈芬
- CAS号:91161-71-6
- 英文名:Terbinafine
- 中文名:特比奈芬
- CBNumber:CB00126298
- 分子式:C21H25N
- 分子量:291.43
- MOL File:91161-71-6.mol
特比奈芬化学性质
- 熔点 :203-205 °C
- 沸点 :417.9±33.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
- 蒸气压 :0Pa at 25℃
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :soluble in Methanol
- 形态 :powder to crystal
- 酸度系数(pKa) :6.92±0.50(Predicted)
- 颜色 :White to Light yellow
- LogP :3.3 at 37℃ and pH7
- CAS 数据库 :91161-71-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
特比奈芬性质、用途与生产工艺
- 简介 盐酸特比萘芬,可治疗由毛癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和甲的感染。亦可治疗各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染,和由发霉菌引起的甲癣。盐酸特比萘芬为烯丙胺类抗真菌药,抑制真菌细胞麦角甾醇合成过程中的鲨烯环氧化酶,并使鲨烯在细胞中蓄积而起杀菌作用。
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提纯方法
步骤1(盐酸特比萘芬粗品的合成):
向100ml三口反应瓶中加入12.5ml纯化水,碳酸钾(4.06g,29.2mmol),搅拌溶解后加入N-甲基萘甲胺(5.01g,29.2mmol),再加入1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔(4.57g,29.2mmol),升温至80℃反应,4小时后,冷却至室温,加入25ml乙酸乙酯萃取,分出乙酸乙酯相后冷却至0-10℃,滴加6N的盐酸水溶液,调节pH至1,搅拌1-2h,过滤,滤饼于70℃下真空干燥4h得盐酸特比萘芬粗品(8.51g,收率:89%);
步骤2(盐酸特比萘芬粗品的纯化):
向250ml单口瓶中加入盐酸特比萘芬粗品(8.51g,26.8mmol),纯化水106ml,加热回流至溶清,自然冷却至室温后,冰浴冷却至0-10℃,搅拌1h,过滤,滤饼70℃真空干燥3h得盐酸特比萘芬成品(7.66g,纯度99.988%,收率90%)。
- 应用 内服适用于治疗:① 由毛癣菌(红色毛癣菌、须癣毛癣菌、疣状毛癣菌、断发癣菌和紫色毛癣菌等),小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和指趾甲的感染。② 各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染。③ 由发霉菌引起的甲癣(甲真菌感染)。
- 化学性质 白色结晶
- 用途 烯丙胺类抗真菌药物,其抗菌谱比萘替芬更广,抗真菌活性更高。能高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,而破坏真菌细胞膜的生成,达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,口服和外用耐受性好,无致畸性或胚胎毒性。临床用于各种皮肤真菌感染(脚癣、股癣和体癣)和指甲真菌感染。
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生产方法
方法1:以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料,两者在三氯化铝存在下缩合。然后在氢氧化钾存在下,在二甲亚砜中高温加热,消去二分子的氯化氢,而得炔键。先和乙基溴化镁在室温中反应,再和丙烯醛作用生成6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反l-溴-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔,其E/Z约为3/1。
上述得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合,得特比萘芬(74.5%)和它的顺式异构体(25.4%)。两者可以用异丙醇重结晶来分离,也可用柱层析分离(洗脱液为甲苯-EtOAc,9:1)。
方法2:N-甲基-1-萘甲胺的盐酸盐,可在-78℃的低温及丁基锂存在下,和溴丙炔反应生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺,碘化氢加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺,最后和3,3-二甲基丁炔的三丁基锡试剂反应,生成特比萘芬。
特比奈芬上下游产品信息
上游原料
下游产品
特比奈芬 试剂级价格
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW9116171602
- 产品名称:特比萘芬
- CAS编号:91161-71-6
- 包装:5G
- 价格:168元
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW9116171601
- 产品名称:特比萘芬
- CAS编号:91161-71-6
- 包装:1G
- 价格:52元
特比奈芬生产厂家
- 公司名称:Service Chemical Inc.
- 联系电话:--
- 电子邮件:sales@chemos-group.com
- 国家:德国
- 产品数:6350
- 优势度:71
- 公司名称:BIOTREND Chemicals AG
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@biotrend.ch
- 国家:德国
- 产品数:1250
- 优势度:62
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