四氢嘧啶

简介来源功效与作用用途制备方法生物活性靶点四氢嘧啶试剂级价格

四氢嘧啶

CAS号:96702-03-3
英文名:Ectoine
中文名:四氢嘧啶
CBNumber:CB00125380
分子式:C6H10N2O2
分子量:142.16
MOL File:96702-03-3.mol

四氢嘧啶化学性质

熔点 :~280°
比旋光度 :D20 +140° (c = 1.0 in methanol)
沸点 :381.5±35.0 °C(Predicted)
密度 :1.37
储存条件 :2-8°C
溶解度 :methanol: 20 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa) :3.14±0.20(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
水溶解性 :Water : 250 mg/mL (1758.58 mM)
BRN :7288977
稳定性 :Hygroscopic
InChI :InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1
InChIKey :WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
SMILES :C1(C)=NCC[C@@H](C(O)=O)N1

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :1
海关编码 :2933.59.9500

四氢嘧啶性质、用途与生产工艺

简介
依克多因又叫四氢甲基嘧啶羧酸。依克多因使嗜盐菌免受伤害，它有两大功能：
1）保湿：它是维持渗透压平衡的重要物质，其独特分子结构具有很强的水分子络合能力，能使细胞内的游离水结构化，是非常优秀的天然保湿剂。
2）修复：依克多因能对抗紫外线对皮肤的伤害，修复紫外线导致的细胞DNA损伤。
来源依克多因（Ectoine）的化学式为2-甲基-1,4,5,6,-四氢嘧啶-4-羧酸，又称四氢嘧啶，是一种于1985年发现的新型水溶两性离子的氨基酸衍生物。
1985年Galinski首次在嗜盐菌中，通过核磁共振法和质谱法鉴定并分离出ectoine。在高盐浓度下，Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积，以抵抗外界环境高渗透压的改变。
功效与作用依克多因是一个天然有效的化妆品活性成分。由于它具有广泛的细胞保护功能，因此可以应用于多种不同功能的化妆品中。Ectoine有保湿、抗氧化、防护光老化、防晒等作用。
良好的保湿性
用依克多因预处理皮肤，可降低因脱水造成的皮肤损伤；一分子Ectoine可络合四、五个水分子，能使细胞内的游离水结构化。与甘油相比，依克多因对皮肤的滋润性更高。
相关数据显示，Ectoine在应用期间，能够使皮肤保湿持水能力持续改善，停用后皮肤持水能力也不会立刻下降，停用一周后皮肤持水能力尚高于对照组。
抗氧化功效
有临床试验表明依克多因可阻止随着年龄的增加，细胞的抗氧化能力的减弱的趋势，具有一定的抗氧化能力。
实验数据显示：0.1mMEctoine、0.5mM麦硫因和1.5mM甘露醇混合使用，可减少在400-800nm光源下人胶质细胞DNA单链断裂，降低ROS氧化反应强度，从而减少光对皮肤的氧化伤害。
免疫系统的防护
表皮中的朗格汉斯细胞（Langerhans cell）在皮肤免疫系统中作用关键，但它对紫外线压力非常敏感。而Ectoine恰好能使这朗格汉斯细胞数量不会由于紫外辐射而降低，从而使皮肤的免疫系统维持正常的运作机能。
防护光老化与防晒
皮肤的老化不仅是时间推移的结果，其中一个重要的外界因素就是紫外线，尤其是UVA(320-400nm)。
在整个紫外波段中，UVA波长最长能量最低，但与UVB不同的是，阳光中的 UVA含量的变化受到纬度、时间段、天气和季节的影响很小，因此每天、每年所受到的UVA照射剂量几乎是固定的，在我们一生中不断地大量积累。
用途
依克多因具有保湿修复功能，被广泛地应用于护肤品领域，可用于改善肤色。
制备方法目前，依克多因（Ectoine）主要是从嗜盐菌菌株来提取，利用嗜盐菌菌生产四氢嘧啶的工业技术已经建立，该项技术以高浓度的甘油作为碳源，采用一种被称为“细菌挤奶”工艺来生产。
“细菌挤奶”工艺就是嗜盐菌菌株在高浓度（如100g/L）的盐培养液中进行生长繁殖，Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积，以抵抗外界环境高渗透压的改变；当细胞浓度达到最高的时候，这时盐浓度突然从高浓度（如100g/L）降到低浓度（如20g/L），在受到低渗刺激时，细菌又可以瞬间向外界释放累积于细胞内的Ectoine，避免由于环境渗透压的降低而导致的细胞膨胀或破碎，最后通过过滤，结晶等技术可进一步纯化从而得到Ectoine。
文献显示，采用上述这种方法，可以达到每天每升培养液可以获得约2gEctoine。
生物活性 Ectoine 是一种天然的细胞保护剂，是生活在极其恶劣的环境条件下的细菌所产生的氨基酸衍生物。Ectoine 用作渗透调节相容性溶质，可增加皮肤表面的水合作用并稳定脂质层，在皮肤护理中常用。Ectoine 具有良好的安全性，可用于研究过敏性鼻炎。
靶点

Bacterial