樟脑磺酸

理化性质用途化学反应制备方法樟脑磺酸试剂级价格

樟脑磺酸

CAS号:35963-20-3
英文名:(1R)-(-)-10-Camphorsulfonic acid
中文名:樟脑磺酸
CBNumber:CB00123363
分子式:C10H16O4S
分子量:232.3
MOL File:35963-20-3.mol

樟脑磺酸化学性质

熔点 :198 °C (dec.)(lit.)
沸点 :344.46°C (rough estimate)
比旋光度 :-22 º (c=20,H2O)
密度 :1.2981 (rough estimate)
折射率 :-21.5 ° (C=5, H2O)
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Sparingly)
酸度系数(pKa) :1.17±0.50(Predicted)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :White to slightly beige
PH值 :1.2-1.4 (20g/l, H2O)
旋光性 (optical activity) :[α]20/D 21°, c = 2 in H2O
水溶解性 :soluble
敏感性 :Hygroscopic
BRN :2809676
稳定性 :Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
InChIKey :MIOPJNTWMNEORI-XVKPBYJWSA-N
CAS 数据库 :35963-20-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :C
危险类别码 :34
安全说明 :26-36/37/39-45-24/25-27
危险品运输编号 :UN 3261 8/PG 2
WGK Germany :3
F :3-10
TSCA :Yes
危险等级 :8
包装类别 :III
海关编码 :29147090

樟脑磺酸 MSDS

L(-)-Camphorsulfonic acid

樟脑磺酸性质、用途与生产工艺

理化性质樟脑磺酸，缩写CSA，有左旋体、右旋体、外消旋体三种异构体。白色柱状晶体。熔点193℃(分解)。[α]D20+24°(水)。微溶于乙醇，不溶于乙醚，溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液。左旋樟脑磺酸由樟脑与硫酸及醋酐反应而制。有兴奋呼吸中枢，血管运动中枢及心肌的作用，药用为其钠盐。
用途用于医药中间体或旋光异构体的消旋和异构体产品拆分。樟脑磺酸钠是一种药物，具有止痛、抗炎、解热的功效与作用，广泛用于临床各种疼痛和炎症性疾病的治疗。
化学反应樟脑磺酸CSA用作有机合成中的酸催化剂，经常用于催化羟基与烯烃、醛、酮的加成生成醚或缩醛、缩酮。反应通常在二氯甲烷溶剂中进行，并具有良好的立体选择性，这是来源于CSA 本身的独特结构。如CSA 催化分子内羟基对烯键的立体选择性加成关环 (式1)。这类反应也常用于保护羟基，如使用二氢吡喃和催化量的CSA 可以生成含有四氢吡喃基的醚 (式2)。

在 CSA 催化下，1,2-二醇、1,3-二醇与原甲酸三甲酯反应生成具有立体选择性的环状原甲酸酯，然后它被二异丁基氢化锂铝(DIBALH) 还原为醇醚 (式3)。

樟脑磺酸CSA用作手性辅助剂，CSA具有独特的空间结构，因而它的衍生化通常具有良好的立体选择性，且反应后，樟脑环又可方便地脱去 (式9，式10)。这些衍生化反应包括取代、缩合、加成等。
制备方法诱导结晶拆分外消旋樟脑磺酸制左旋和右旋樟脑磺酸方法，包括以下步骤：
(1)外消旋樟脑磺酸盐的制备：
在搅拌釜内加入消旋体、1.2倍重量的水，混合均匀，升温至50‑80℃，反应 1‑3小时，冷却至20‑50℃，用氨水调节PH为5～8，保温3‑5小时，冷却至5‑15℃，过滤得到白色外消旋樟脑磺酸盐；
(2)右旋樟脑磺酸盐的制备：
控制外消旋樟脑磺酸盐、水、右旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例加入右旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得右旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备左旋樟脑磺酸盐；
(3)左旋3‑溴樟脑‑10‑磺酸盐的制备：
向步骤(2)的滤液加入外消旋樟脑磺酸盐，控制外消旋樟脑磺酸盐∶水∶左旋光学活性诱导剂的重量比为1∶1.2∶0.1，将外消旋樟脑磺酸盐与水按比例加入搅拌釜，加入搅拌釜，升温至80‑100℃，保持1‑2小时，冷却至50‑60℃，按比例加入左旋光学活性诱导剂，保温1‑3小时，冷却至20‑40℃过滤即得左旋樟脑磺酸盐，滤液用于制备右旋樟脑磺酸盐；
(4)左旋和右旋樟脑磺酸的制备：
将上述得到的左旋和右旋樟脑磺酸盐加水溶解配置成20％～30％的水溶液，分别装入两个离子搅拌柱中，收集柱溶液置于蒸发器内蒸发至无水，然后加入醋酸溶剂，结晶，冷却至5～20℃过滤，即得产品。