98166-23-5
中文名称
2H-吡喃-3(6H)-酮
英文名称
2H-Pyran-3(6H)-one
CAS
98166-23-5
分子式
C5H6O2
分子量
98.1
MOL 文件
98166-23-5.mol
结构式
物理化学性质
| 沸点 | 51-53 °C(Press: 3-4 Torr) |
| 密度 | 1.123±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 外观 | yellow liquid |
| InChI | InChI=1S/C5H6O2/c6-5-2-1-3-7-4-5/h1-2H,3-4H2 |
| InChIKey | YYRYKNXDWXDXSN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1OCC=CC1=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
445378-38-1
98166-23-5
以3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇为原料合成2H-吡喃-3(6H)-酮的一般步骤：将3,6-二氢-2H-吡喃-3-醇（2.44 g，24.37 mmol）溶解于二氯甲烷（100 mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，缓慢加入Dess-Martin periodinane（10.34 g，24.37 mmol）。反应混合物在5小时内缓慢升温至室温。反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物。浓缩滤液后，使用100 g SNAP Biotage柱（洗脱液：0-80%乙酸乙酯的己烷溶液）对粗产物进行纯化，得到2H-吡喃-3(6H)-酮（2.33 g，23.75 mmol，产率97%），为无色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm：7.07-7.17（m，1H），6.15-6.25（m，1H），4.39（t，J = 2.54 Hz，2H），4.19（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/145569, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 79; 80
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2005, vol. 44, # 33, p. 5306 - 5310
[3] Synlett, 2006, # 4, p. 621 - 623
[4] Patent: WO2014/134566, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0547
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