97232-16-1
基本信息
4,6-O-苯亚甲基-D-吡喃葡萄糖
(4AR,7R,8R,8AS)-2-苯基六氢吡喃并[3,2-D][1,3]二氧杂环己烷基-6,7,8-三醇
4,6-O-Benzylidene-glucopyranose
4,4-O-Benzylidene-D-glucopyranose
4,6-O-(Phenylmethylene)-D-glucopyranose
物理化学性质
| 沸点 | 483.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.436±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.96±0.70(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
制备方法
2280-44-6
1125-88-8
3006-41-5
以(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇（D-葡萄糖，1.00g，5.55mmol）和苯甲醛二甲缩醛（1.24mL，8.33mmol）为原料，在DMF（11mL）中制备4,6-O-苄烯-D-半乳糖的一般步骤如下：首先将D-葡萄糖在DMF中的悬浮液加热至60℃直至固体完全溶解。随后加入苯甲醛二甲基缩醛和对甲苯磺酸一水合物（10mg）。将反应混合物在60℃下持续搅拌6小时，期间每小时减压10分钟以除去生成的MeOH。反应完成后，将混合物在真空下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：甲醇/乙酸乙酯，1:10，v/v）进行纯化，得到目标产物吡喃葡萄糖2（799.5mg，2.98mmol，产率53.7%），为白色固体。产物表征数据如下：[α]20D +12.9（c 0.20，MeOH）；1H-NMR（400MHz，CD3OD）δ 7.46-7.42（m，2H），7.38-7.35（m，3H），6.31（d，J=4.1Hz，0.5H），5.79（d，J=7.8Hz，0.5H），5.60（t，J=9.9Hz，0.5H），5.52（s，0.5H），5.51（s，0.5H），5.37（t，J=9.2Hz，0.5H），5.17-5.10（m，1H），4.39（dd，J=10.3,4.6Hz，0.5H），4.32（dd，J=10.5,5.0Hz，0.5H），4.08-4.00（m，0.5H），3.80-3.63（m，2.5H），2.19（s，1.5H），2.11（s，1.5H），2.08（s，1.5H），2.06（s，1.5H），2.05（s，1.5H），2.04（s，1.5H）；13C-NMR（100MHz，CD3OD）δ 139.2, 139.1, 129.9, 129.0, 127.5, 103.0, 102.9, 99.0, 94.7, 83.1, 82.4, 77.2, 74.7, 74.4, 71.8, 70.3, 69.8, 67.7, 63.5；HRMS（ESI）m/z计算值C13H16O6Na [M+Na]+ 291.0845，实测值291.0842。
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2005, vol. 340, # 18, p. 2812 - 2815
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001, vol. 49, # 11, p. 1503 - 1505
[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 23, p. 8491 - 8509
[4] Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 91 - 102
[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 16, p. 2299 - 2302