95687-41-5

基本信息
Z-反-4-羟基-L-脯氨醇
Z-反-4-羟基-L-脯氨酸醇
CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇
N-苄氧羰基-反-4-羟基-L-脯氨醇
CBZ-(2S,4R)-4-羟基脯氨醇
N-CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇
反式-N-苄氧羰基-4-羟基-L-脯氨醇
(2S,4R)-N-CBZ-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷
(3R,5S)-1-CBZ-5-(羟甲基)-3-吡咯烷醇
trans-N-BenzyL
-4-hydroxy-2-hydroxymethyL
1-Cbz-4-hydroxy-L-prolinol
CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
TRANS-N-CBZ-4-HYDROXY-L-PROLINOL
1-CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
N-CBZ-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL
Z-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINOL USP/EP/BP
N-Carbobenzoxy-trans-4-hydroxy-L-prolinol
物理化学性质
沸点 | 240 °C(lit.) |
密度 | 1.297 g/mL at 25 °C(lit.) |
折射率 | n |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
酸度系数(pKa) | 14.56±0.40(Predicted) |
形态 | 透明液体 |
颜色 | 无色至浅橙色至黄色 |
旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 33°, c = 15 in chloroform |
InChI | InChI=1S/C13H17NO4/c15-8-11-6-12(16)7-14(11)13(17)18-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-5,11-12,15-16H,6-9H2/t11-,12+/m0/s1 |
InChIKey | WDEQGLDWZMIMJM-NWDGAFQWSA-N |
SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)C[C@H](O)C[C@H]1CO |
安全数据
危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P271-P280 |
危险品标志 | Xi |
WGK Germany | 3 |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 2933998090 |
制备方法

13504-85-3

95687-41-5
以N-苄氧基羰基-(4R)-羟基-L-脯氨酸(150g,0.565mol)为原料,将其溶于四氢呋喃(1.5L)中,在0℃搅拌下,缓慢滴加硼烷-二甲基硫醚络合物(59.0ml,0.622mol)。滴加完毕后,将反应混合物加热回流并持续搅拌3小时。随后,将反应混合物冷却至0℃,再次加入硼烷-二甲基硫醚络合物(16.1ml,0.170mol),继续搅拌10小时。反应完成后,冷却反应混合物,于0℃下缓慢加入水(500ml)以淬灭过量的硼烷-二甲基硫醚络合物。反应混合物用乙酸乙酯和氯仿-甲醇(10:1,v/v)混合溶剂萃取,合并有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,得到Cbz-(2S,4R)-4-羟基脯氨醇(122.06g,收率86%),产物为淡黄色油状物,无需进一步纯化即可用于后续反应。1H-NMR(CDCl3)δ:1.52-1.81(m,3H),2.06(m,1H),3.40-3.85和4.04-4.61(m系列,总计6H),5.15(s,2H,ArCH2),7.20-7.44(m,5H,Ar)。
参考文献:
[1] Patent: EP1623975, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[2] Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 10, p. 2321 - 2330
[4] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2003, vol. 22, # 5-8, p. 1285 - 1288
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 5, p. 1161 - 1174
CBZ-反式-4-羟基-L-脯氨醇价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | XW029568741505 | 苄基(2S,4R)-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 | 95687-41-5 | 25G | 491元 |
2025/05/22 | XW029568741504 | 苄基(2S,4R)-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 | 95687-41-5 | 10G | 215元 |
2025/05/22 | XW029568741503 | 苄基(2S,4R)-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 | 95687-41-5 | 5G | 111元 |