955370-07-7
中文名称
2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇
英文名称
2-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol
CAS
955370-07-7
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
结构式
中文别名
2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇
2-溴-6-(2-羟乙基)吡啶
英文别名
6-BroMo-2-pyridineethanol
2-Pyridineethanol, 6-bromo-
2-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol
2-(6-Ethenylpyridin-2-yl)ethanol
2-Bromo-6-(2-hydroxyethyl)pyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
| 沸点 |
292.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.564±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
14.37±0.10(Predicted) |
方法1
以2-溴-6-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇的一般步骤如下：首先，在0℃条件下，将1.6M正丁基锂的己烷溶液（51mL，81.2mmol）缓慢加入含有N,N'-二异丙胺（13.5mL，97.4mmol）和四氢呋喃（60mL）的搅拌溶液中，制备LDA溶液。将混合物在0℃下搅拌15分钟后，冷却至-78℃，并加入2-溴-6-甲基吡啶（5g，29.1mmol）的四氢呋喃（90mL）溶液。继续在-78℃下搅拌25分钟，随后加入N,N-二甲基甲酰胺（7.9mL，107mmol）。反应30分钟后，依次加入甲醇（80mL）和乙酸（6.1mL，132mmol）。随后，在-78℃下加入硼氢化钠（1.1g，28mmol），将混合物搅拌过夜并自然升温至室温。反应完成后，用乙酸乙酯（150mL）稀释反应混合物，依次用10%柠檬酸溶液（80mL）和盐水（80mL）洗涤。分离有机相，水相用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法，以二氯甲烷/丙酮（95/5）为洗脱剂纯化残余物，得到2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇，为浅黄色油状物（5g，收率85%）。1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ=3.01（t，2H），3.09（t，1H），4.02（q，2H），7.16（d，1H），7.34（d，1H），7.43（t，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/92537, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[2] Patent: EP2311823, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 28
[3] Patent: WO2011/45383, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 56
[4] Patent: WO2015/110263, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 198
用途
2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇为杂环衍生物，可用作医药中间体。
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英文名称：2-(6-BroMopyridin-2-yl)ethanol
CAS：955370-07-7
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