953410-86-1
中文名称
5-溴-7-碘-1H-吲唑
英文名称
1H-Indazole, 5-bromo-7-iodo-
CAS
953410-86-1
分子式
C7H4BrIN2
分子量
322.93
MOL 文件
953410-86-1.mol
更新日期
2026/07/09 18:05:51
结构式
基本信息
中文别名
5-溴-7-碘-1氢-吲唑
5-溴-7-碘-1H-吲唑
5-溴-7-碘-1H-吲唑
英文别名
5-Bromo-7-iodo-1H-indazole
1H-Indazole, 5-bromo-7-iodo-
1H-Indazole, 5-bromo-7-iodo-
所属类别
医药中间体：杂环化合物
物理化学性质
| 沸点 | 410.4±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.421±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.78±0.40(Predicted) |
| 外观 | Light brown to khaki Solid |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrIN2/c8-5-1-4-3-10-11-7(4)6(9)2-5/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | GEPPVMLPAUPZTA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2I)C=N1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
922170-67-0
953410-86-1
在0℃及氮气保护下，向4-溴-2-碘-6-甲基苯胺（6.31g，20.29mmol）和乙酸钾（2.386g，24.35mmol）的氯仿（100mL）溶液中缓慢滴加乙酸酐（6.209g，60.87mmol）。反应混合物于室温下搅拌1小时。随后，将反应体系升温至60℃，加入亚硝酸叔丁酯（10.3g，0.1mol），并于60℃下搅拌过夜。反应完成后，将混合物用水稀释，并用二氯甲烷（2×100mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。将所得残余物溶于甲醇与6N盐酸（体积比1:1）的混合溶液中，室温搅拌5小时。反应液用10N氢氧化钠水溶液调节至碱性，再次用二氯甲烷（2×100mL）萃取。合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以石油醚/乙酸乙酯（100:10:1）为洗脱剂，得到5-溴-7-碘-1氢-吲唑（3.73g，收率57.1%）为浅黄色固体。LC/IVIS（ESI）m/z：323（M+H）+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 334 - 337
[2] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 638; 639; 640
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