943541-20-6
中文名称
3-氯-6-(1-甲基-1H-4-吡唑基)哒嗪
英文名称
3-chloro-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridazine
CAS
943541-20-6
分子式
C8H7ClN4
分子量
194.62
结构式
中文别名
3-氯-6-(1-甲基-4-吡唑基)哒嗪
3-氯-6-(1-甲基-1H-4-吡唑基)哒嗪
3-氯-6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)哒嗪
英文别名
3-Chloro-6-(1-methyl-4-pyrazolyl)pyridazine
3-CHLORO-6-(1-METHYLPYRAZOL-4-YL)PYRIDAZINE
3-chloro-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridazine
3-chloro-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridazine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物
| 沸点 |
424.1±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
0.12±0.10(Predicted) |
方法1
步骤5：在反应烧瓶中加入水（253 mL）和四氢呋喃（THF，842 mL）。依次向搅拌的反应混合物中加入以下试剂：磷酸钾一水合物（86.2 g，374 mmol）、BTEAC（2.25 g，9.88 mmol）、3-氯-6-碘哒嗪（45 g，187.2 mmol）、1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑（46.73 g，224.6 mmol）、三苯基膦（96 g，7.49 mmol）和二乙酸钯（420 mg，1.87 mmol）。将反应混合物在65°C下加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至60°C，加入水（935 mL）和氯化钠（301.5 g），搅拌15分钟后冷却至45°C。分离各相，有机层用氯化钠（45 g）在水（374 mL）中的溶液洗涤。再次分离有机层，加入硫酸镁（225 g）和活性炭（4.5 g）搅拌。过滤混合物并浓缩。将浓缩残余物与甲苯共蒸发两次，进一步浓缩至最终体积为200 mL。将残余物在室温下搅拌16小时，过滤收集所得固体。固体经减压干燥，得到标题化合物3-氯-6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)哒嗪（29.7 g，152.6 mmol，收率82%）。1H NMR（600 MHz，氯仿-d）δ ppm：4.00（s，3H），7.46（d，J = 8.69 Hz，1H），7.56（d，J = 9.06 Hz，1H），7.98（s，1H），8.11（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/155378, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73
[2] Patent: US2011/92498, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: US2011/257181, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21
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