936092-87-4
中文名称
4-溴-7-甲基-吲哚
英文名称
4-BROMO-7-METHYL-1H-INDOLE
CAS
936092-87-4
分子式
C9H8BrN
分子量
210.07
更新日期
2026/09/15 12:09:12
结构式
中文别名
4-溴-7-甲基-吲哚
4-溴-7-甲基-1H-吲哚
英文别名
4-BROMO-7-METHYLINDOLE
4-BROMO-7-METHYL-1H-INDOLE
1H-Indole, 4-broMo-7-Methyl-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 外观 |
Off-white to light yellow Solid |
方法1
在氮气保护下，将4-溴-1-甲基-2-硝基苯（11.57 mmol，2.5 g）溶解于四氢呋喃（THF，116 mL）中，冷却至-40℃。缓慢加入乙烯基溴化镁（46.28 mmol，46 mL），保持反应温度在-40℃。反应混合物在此温度下搅拌40分钟后，用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭反应。分离水层，用乙酸乙酯（2×）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩溶剂。将得到的粗产物溶解于THF（35 mL）中，冷却至0℃。缓慢加入0.5 N盐酸（HCl，4.4 mL），反应混合物在0℃下搅拌1小时。随后，用碳酸氢钠（NaHCO3，44 mL）水溶液淬灭反应。分离水层，用乙酸乙酯（2×）萃取。合并有机萃取物，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为11%乙酸乙酯的己烷溶液，得到纯品4-溴-7-甲基-1H-吲哚（1.05 g，产率：43%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）和LC-MS确认：1H NMR δ 8.21（1H，brs），7.28-7.26（1H，m），7.21（1H，d，J = 7.2 Hz），6.87（1H，d，J = 6.8 Hz），6.63-6.61（1H，m），2.47（3H，s）；LC-MS：tR = 3.58 min，[M + H]+未检测到（方法3）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/149997, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 120-121
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1117 - 1130
[3] Patent: WO2007/122410, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 93
应用
4-溴-7-甲基-吲哚可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0293609287403 | 4-溴-7-甲基-1H-吲哚 | 936092-87-4 | 1G | 631元 |
| 2026/09/15 | XW0293609287402 | 4-溴-7-甲基-1H-吲哚 | 936092-87-4 | 250MG | 211元 |
| 2026/09/15 | XW0293609287401 | 4-溴-7-甲基-1H-吲哚 | 936092-87-4 | 100MG | 135元 |
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