932-93-4
中文名称
噻吩-2,4-二甲醛
英文名称
thiophene-2,4-dicarbaldehyde
CAS
932-93-4
分子式
C6H4O2S
分子量
140.16
MOL 文件
932-93-4.mol
更新日期
2026/10/16 12:44:31
结构式
物理化学性质
| 熔点 | 81 °C |
| 沸点 | 287.8±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.370±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H315-H335 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
| 海关编码 | 2934999090 |
制备方法
方法1
3140-92-9
68-12-2
932-93-4
通用方法：在氩气保护下，将2,4-二溴噻吩（0.5g，2.07mmol）溶于THF（20ml）中，冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂溶液（2.5M己烷溶液，0.91ml，2.28mmol，1.1当量），保持温度在-78℃。随后，将反应混合物在30分钟内缓慢升温至0℃。加入无水N,N-二甲基甲酰胺（182mg，2.48mmol，1.2当量），反应混合物在室温下搅拌2小时。再次冷却至-78℃，加入叔丁基锂溶液（1.7M戊烷溶液，1.58ml，2.69mmol，1.3当量），搅拌5分钟。随后加入过量无水N,N-二甲基甲酰胺（1ml），反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将溶液倒入1N HCl（10ml）中，搅拌20分钟。用NaHCO3水溶液中和后，用二氯甲烷（3×30ml）萃取水相。合并有机相，用无水MgSO4干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=6:1）纯化，得到噻吩-2,4-二甲醛（123mg，42%），为黄色无定形固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 22, p. 2795 - 2798
[2] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 9, p. 2467 - 2478
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