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92665-29-7

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基本信息

英文
Cefprozil
中文
头孢丙烯
英文名称
(6R,7R)-7-[(2R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXYPHENYL)ACETYLAMINO]-8-OXO-3-(1-PRO-PENYL)-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
CEFPROZIL
(6r-(6-alpha,7beta(r*)))-l)acetyl)amino)-8-oxo-3-(1-propenyl)
bmy28100
Cefrozil
CEFPROZIL:(6R,7R)-7-[(2R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXYPHENYL)ACETYLAMINO]-8-OXO-3-(1-PRO-PENYL)-5-THIA-1-AZABICYLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-(1-propen-1-yl)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
Cefprozile
Cephprozyl
Procef
Prozef
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetylamino-8-oxo-3-(1-propenyl)-, (6R,7R)-
(6R,7R)-7-[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl) acetylamino]-8-oxo-3-(1-pro-penyl)-5-thia-1-azabicylo [4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R-(6alpha,7beta(R*)))-7-((Amino(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
8-[2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino-7-oxo-4-prop-1-enyl-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetylamino]-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
cis-Cefprozil
CAS
92665-29-7
中文名称
头孢丙烯
头孢丙稀
(6R,7R)-7-[(2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-3-(1-丙烯基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
头孢丙烯
头孢罗齐
分子式
C18H19N3O5S
MDL 编号
MFCD00865082
分子量
389.43
MOL 文件
92665-29-7.mol

理化性质

熔点 
215-217°C (dec.)
沸点 
803℃
密度 
1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS号
XI0339000
闪点 
>110°(230°F)
储存条件 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)
2.92±0.50(Predicted)
水溶解性 
Soluble in DMSO at 10mg/ml. Insoluble in water.
CAS 数据库
92665-29-7(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一
第二代头孢菌素类抗生素,具广谱抗菌作用

常见问题列表

头孢菌素类药物
头孢丙烯为第二代头孢菌素类药物,具有广谱抗菌作用。是美国FDA批准的第一个可用于治疗儿童中耳炎和鼻窦炎的口服头孢菌素类抗生素,抗菌效果优于头孢克洛,对6个月以上的婴儿和成人患者均适用。该药的杀菌机制是通过与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白(PBPs)结合,阻碍细菌细胞壁合成,从而导致细菌的溶解死亡。
头孢丙烯分散片
头孢克洛和头孢丙烯在吸收方面较头孢呋辛酯要好,头孢呋辛酯因为脂溶性强,和食物同服吸收好。头孢克洛可分布在中耳脓液、唾液、泪液,并且达到治疗浓度;头孢呋辛酯可分布于全身细胞外液,如胸膜液、关节液、痰液、房水等;头孢丙烯可分布于全身组织及体液,扁桃体及腺状组织好。头孢呋辛酯和头孢丙烯半衰期较头孢克洛长,因此可一日给药2次,而头孢克洛普通剂型需给药三次。3药大多以原型从尿排出。
抗菌谱
头孢丙烯对产β-内酰胺酶菌株的金黄色葡萄球菌、流感嗜血杆菌、卡他莫拉菌具有很强的抗菌活性,适合治疗产酶的细菌感染。头孢丙烯在口服二代头孢菌素中,对肺炎链球菌效果良好,因此是IDSA推荐用于治疗青霉素敏感的肺炎链球菌引起的社区获得性肺炎的二代头孢,但目前还未获得FDA批准。
抗菌药物是治疗细菌感染最主要的武器,在这些武器当中,头孢菌素无疑是品种最多,临床应用最广的一大类药。目前,临床应用较多的口服品种主要有头孢克洛、头孢呋辛酯、头孢丙烯。头孢丙烯较其他两个抗生素相比,适应症中无治疗泌尿生殖系统感染。
适应症
用于敏感菌所致的下列轻、中度感染。
上呼吸道感染
化脓性链球菌性咽炎/扁桃体炎。
注:通常治疗和预防链球菌感染(包括预防风湿热)应选择肌内注射青霉素。虽然头孢丙烯一般可有效清除鼻咽部的化脓性链球菌,但目前尚无可供借鉴的头孢丙烯预防继发性风湿热的资料。
肺炎链球菌、流感嗜血杆菌(包括产β-内酰胺酶菌株)和卡他莫拉菌(包括产β-内酰胺酶菌株)性中耳炎及急性鼻窦炎。
下呼吸道感染
由肺炎链球菌、流感嗜血杆菌(包括产β-内酰胺酶菌株)和卡他莫拉菌(包括产β-内酰胺酶菌株)引起的急性支气管炎继发细菌感染和慢性支气管炎急性发作。
皮肤和皮肤软组织
金黄色葡萄球菌(包括产青霉素酶菌株)和化脓性链球菌引起的非复杂性皮肤和皮肤软组织感染,但脓肿通常需行外科引流排脓。
适当时应进行细菌培养和药敏试验以确定病原菌对头孢丙烯的敏感性。
药物过量
成年、断奶或新生大鼠以及成年小鼠单次口服剂量达5000mg/kg未引起死亡或毒性症状,猴单次口服剂量达3000mg/kg引起腹泻和味觉丧失,但未见死亡。
头孢丙烯主要经肾脏清除,对严重过量,尤其是肾功能损伤患者,血液透析有助于头孢丙烯清除。
注意事项
使用本品治疗前,应仔细询问病人是否有头孢丙烯和其他头孢菌素类药物、青霉素类及其他药物的过敏史。有青霉素过敏史患者服用本品应谨慎。凡以往有青霉素类药物所致过敏性休克史或其他严重过敏反应者不宜使用本品。如发生过敏反应,应停止用药。严重过敏反应需使用肾上腺素并采取其他紧急措施,包括给氧、静脉输液、静注抗组胺药、皮质激素、升压药和人工呼吸。
几乎所有抗菌药物包括头孢丙烯长期使用可引起非敏感性微生物的过度生长,改变肠道正常菌群,诱发二重感染,尤其是伪膜性肠炎。因此应仔细观察用药病人服药后的反应,特别注意对继发腹泻患者的诊断,如在治疗期间发生二重感染,应采取适当的措施。对伪膜性肠炎患者,轻度病例仅需停用药物,而中至重度病例,根据临床症状采取调节水和电解质平衡,补充蛋白,并用对耐药菌有效的抗菌药物治疗。
确诊或疑有肾功能损伤的病人(见“用法用量”)在用本品治疗前和治疗时,应严密观察临床症状并进行适当的实验室检查。在这些病人中,常规剂量时血药浓度较高或/和排泄减慢,故应减少本品的每日用量。同时服用强利尿剂治疗的病人使用头孢菌素应谨慎,因为这些药物可能会对肾功能产生有害影响。
患有胃肠道疾病,尤其是肠炎病人应慎用头孢丙烯。
孕妇及哺乳期妇女用药
家兔、小鼠和大鼠分别经口给予人用最大剂量(1000mg)的0.8倍、8.5倍、18.5倍(以mg/㎡计算)未发现对胎儿的影响。但尚未在妊娠妇女中进行充分和良好对照的研究。因为动物的生殖毒性研究不能完全预测人类的反应,故仅在确有需要时方可用于怀孕妇女。
哺乳期妇女单次口服头孢丙烯1g,可在乳汁中可发现少量药物(小于给药量的0.3%),24小时后平均水平在0.25~3.3µg/ml范围。因为尚不清楚头孢丙烯对哺乳婴儿的影响,故哺乳妇女应慎用。
儿童用药
尚无6个月以下儿童患者使用头孢丙烯的安全性和疗效的资料。然而,已有有关其他头孢菌素类药物在新生儿体内蓄积(由于在此年龄段儿童的药物半衰期延长)的报道。
老年用药
健康老年志愿者(大于65岁)给予1g头孢丙烯,与20~40岁成人相比, AUC升高35%-60%,肾清除率下降40%。临床研究显示,当老年人接受和成人同样剂量时,安全有效性是可以接受的,且和非老年患者相当。
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