926293-55-2
中文名称
6-溴-2-甲基吡啶-3-甲醛
英文名称
6-Bromo-2-methylpyridine-3-carboxaldehyde
CAS
926293-55-2
分子式
C7H6BrNO
分子量
200.03
更新日期
2026/09/30 23:39:08
结构式
中文别名
6-溴-2-甲基烟醛
6-溴-2-甲基烟碱醛
6-溴-2-甲基吡啶-3-甲醛
英文别名
CML-017
6-BroMo-2-Methylnicotinaldehyde
6-BroMo-2-Methyl-pyridine-3-carbaldehyde
6-bromo-2-methyl-3-Pyridinecarboxaldehyde
6-Bromo-2-methylpyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-bromo-2-methyl-
所属类别
医药中间体:甲基吡啶
| 沸点 |
285℃ |
| 密度 |
1.577 |
| 闪点 |
126℃ |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-0.29±0.10(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to brown Solid |
| InChI |
InChI=1S/C7H6BrNO/c1-5-6(4-10)2-3-7(8)9-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey |
CUTAVXXGKKXAHQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(C)=NC(Br)=CC=C1C=O |
方法1
以2,5-二溴-6-甲基吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成6-溴-2-甲基烟碱醛的一般步骤:在氮气保护下,向3,6-二溴-2-甲基吡啶(60g,239mmol)的四氢呋喃(THF,600mL)溶液中,于-78℃缓慢加入正丁基锂(n-BuLi,100mL,251mmol)。反应混合物在-78℃下持续搅拌1小时。随后,滴加N,N-二甲基甲酰胺(DMF,20.4mL,263mmol),并继续在-78℃下搅拌1小时。将反应混合物缓慢升温至25℃,并加入1M盐酸水溶液(300mL)淬灭反应。将此次反应混合物与另外五次平行反应(分别使用30g,120mmol和4×50g,199mmol的3,6-二溴-2-甲基吡啶,保持相同的试剂和溶剂比例)合并处理。合并后的反应混合物用乙酸乙酯(EtOAc,800mL×4)萃取,合并有机层后用去离子水(H2O,300mL×3)洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤并减压浓缩,得到目标产物6-溴-2-甲基烟碱醛(260g,492mmol,合并收率42.5%),为红色油状物。产物经核磁共振氢谱(1H NMR,400MHz,氯仿-d)确认:δ10.28(s,1H),7.92(d,J=7.9Hz,1H),7.64(s,1H),2.88-2.83(m,3H)。液相色谱-质谱联用(LCMS)分析显示[M+H]+峰位于m/z=200.1和202.1。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0310-0313
[3] Patent: WO2017/145050, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
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