基本信息 物理化学性质 安全数据 制备方法 3,4,6-三-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(甲基原乙酸酯)价格(试剂级) 供应商 相关产品
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92420-89-8

中文名称 3,4,6-三邻乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯)
英文名称 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronide methyl ester trichloroacetimidate
CAS 92420-89-8
分子式 C15H18Cl3NO10
分子量 478.66
MOL 文件 92420-89-8.mol
更新日期 2026/09/21 16:37:15
结构式 92420-89-8 结构式

基本信息

中文别名 2,3,4-三-O-乙酰基-A-D-葡萄糖醛酸甲酯三氯乙酰亚胺酯
3,4,6-三邻乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯)
英文别名 3,4,6-TRI-O-ACETYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE 1,2-(METHYL ORTHOACETATE)
2,3,4-Tri-O-acetyl-a-D-glucuronide methyl ester trichloroacetimidate
Methyl2,3,4-tri-O-acetyl-a-D-glucopyranosyluronosyltrichloroacetimidate
2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid Methyl Ester, Trichloroacetimidate
Methyl-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate)uronate
2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester
Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranosyluronate min. 99%
所属类别 化学试剂:甲酯类化合物

物理化学性质

熔点 103-105°C
沸点 442.1±55.0 °C(Predicted)
密度 1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度 Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
酸度系数(pKa) 1.39±0.70(Predicted)
形态 Solid
颜色 White to Light Brown
稳定性 对酸敏感,对温度敏感
InChI InChI=1/C15H18Cl3NO10/c1-5(20)25-8-9(26-6(2)21)11(27-7(3)22)13(28-10(8)12(23)24-4)29-14(19)15(16,17)18/h8-11,13,19H,1-4H3/t8-,9-,10-,11+,13+/s3
InChIKey KWNIVSQDHXVNAL-HDOZVNRQNA-N
SMILES [C@H]1(OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@H](OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl)[C@@H]1OC(=O)C)C(=O)OC |&1:0,5,10,12,20,r|

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H315-H319-H335
防范说明 P261-P305+P351+P338
海关编码 2932990090

制备方法

方法1
(2S,3R,4S,5S,6S)-2-羟基-6-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙基三乙酸酯

72692-06-9

三氯乙腈

545-06-2

3,4,6-三-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(甲基原乙酸酯)

92420-89-8

以(2S,3R,4S,5S,6S)-2-羟基-6-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯和三氯乙腈为原料,合成3,4,6-三邻乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖1,2-(原酸甲酯)的一般步骤如下:在0℃下,将2,3,4-三乙酰基-α,β-吡喃葡萄糖酸甲酯(12.0g,36mmol)和三氯乙腈(18mL,180mmol)溶解于无水CH2Cl2中,搅拌30分钟。随后,缓慢滴加DBU(1.5mL,10mmol),将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后,通过减压蒸馏去除溶剂,得到的残余物通过快速柱色谱法纯化(洗脱剂比例为40:59:1的EtOAc-己烷-Et3N)。收集含有目标产物的馏分,减压浓缩后得到浆状物,用乙醚研磨。进一步用EtOAc-己烷(50:50)混合溶剂重结晶,最终获得8.5g(产率65%)的灰白色固体产物。该化合物的熔点为108-109℃,文献报道值为109-110℃。红外光谱(KBr)显示特征吸收峰:v 3320(N-H伸缩振动),2958(C-H伸缩振动),1755(C=O伸缩振动)cm-1。1H NMR(CDCl3)数据如下:δ8.73(s,1H,NH),6.64(d,1H,J=3.6Hz,H-1),5.63(t,1H,J=10Hz,H-3),5.27(t,1H,J=10Hz,H-4),5.16(dd,1H,J=3.6Hz,10Hz,H-2),4.49(d,1H,J=10Hz,H-5),3.75(s,3H,CO2Me),2.05(s,3H,OAc),2.04(s,3H,OAc),2.02(s,3H,OAc)。13C NMR(CDCl3)数据如下:δ169.78(CO),169.72(CO),169.47(CO),167.14(CO),160.58(CN),92.64(CH),70.49(CH),69.47(CH),69.10(CH),68.96(CH),53.04(CO2Me),21.04,20.66,20.48,20.39(3×OAc和1×CCl3)。

参考文献:

[1] Carbohydrate Research, 2003, vol. 338, # 22, p. 2337 - 2340

[2] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 7, p. 984 - 988

[3] Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 10, p. 370 - 371

[4] Carbohydrate Research, 2012, vol. 349, p. 108 - 112

[5] Journal of Chemical Crystallography, 2013, vol. 43, # 3, p. 138 - 143

3,4,6-三-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(甲基原乙酸酯)价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0292420898032,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖苷酸甲酯三氯乙酰亚胺酯92420-89-81G115元
2026/09/15XW0292420898022,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖苷酸甲酯三氯乙酰亚胺酯92420-89-8250MG35元
2025/05/22XW0292420898012,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖苷酸甲酯三氯乙酰亚胺酯92420-89-8100MG26元

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中文名称:2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-葡萄糖醛酸甲酯 三氯乙酰亚胺酯
英文名称:2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid Methyl Ester Trichloroacetimidate
CAS:92420-89-8
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英文名称:2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester
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中文名称:2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-葡萄糖醛酸甲酯 三氯乙酰亚胺
英文名称:2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid Methyl Ester
CAS:92420-89-8
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CAS:92420-89-8
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中文名称:3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯)
英文名称:3,4, 6-tri-acetyl-alpha-D-glucopyrane 1,2-(methyl orthoacid)
CAS:92420-89-8
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中文名称:2,3,4-三-O-乙酰基-alpha-D-葡糖醛酸甲酯三氯乙酰亚胺
英文名称:2,3,4-Tri-O-acetyl-alpha-D-glucuronic Acid Methyl Ester Trichloroacetimidate
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英文名称:2,3,4-Tri-o-acetyl-alpha-d-glucuronic acid methyl ester, trichloroacetimidate
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英文名称:3,4,6-TRI-O-ACETYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE 1,2-(METHYL ORTHOACETATE)
CAS:92420-89-8
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英文名称:2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronide methyl ester trichloroacetimidate
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中文名称:3,4,6-三邻乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯)
英文名称:(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(Methoxycarbonyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
CAS:92420-89-8
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英文名称:2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester
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英文名称:2,3,4-Tri-O-acetyl-a-D-glucuronide methyl ester trichloroacetimidate
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英文名称:2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester
CAS:92420-89-8
纯度:95%+

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