920966-03-6
中文名称
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名称
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS
920966-03-6
分子式
C8H5ClN2O2
分子量
196.59
MOL 文件
920966-03-6.mol
更新日期
2024/12/22 11:52:30
结构式
基本信息
中文别名
4-氯-7-氮杂吲哚-5-羧酸
4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-羧酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B〕吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-羧酸
4-氯-1H-吡咯[2,3-B〕吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文别名
4-Chloro-7-azaindole-5-ca...
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylicacid95%
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid 95%
4-Chloro-1H-pyrrol[2,3-b] pyridine-5-carboxylic acid
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 95%
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 5-Carboxy-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid
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4-Chloro-1H-pyrrol[2,3-b] pyridine-5-carboxylic acid
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 95%
4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 5-Carboxy-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
物理化学性质
密度 | 1.644±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 0.70±0.30(Predicted) |
常见问题列表
应用
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸是一种有机中间体,可由4-氯-7氮杂吲哚为原料通过三步反应制备得到。有文献报道其可用于制备化合物(S)-4-(3-(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)哌啶-1-氨基)-1H-7-氮杂吲哚-5甲酰胺,该化合物是一种JAK家族抑制剂。
制备
步骤1:4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚的合成
室温下,将4-氯-7氮杂吲哚(100.00g,655.39mmol)溶于DMF(1.2L)中,冰浴降温至0℃,分批加入NaH(39.47g,983.09mmol),加毕,0℃下搅拌1小时,滴加三异丙基氯硅烷(190.80g,983.09mmol,缩写TIPSCl),升至室温反应2小时。将反应液倒入2L冰水中,石油醚(1L x2)萃取,合并有机相,用饱和食盐水(1L x3)洗涤,减压浓缩至干,柱层析(PE:EA=1:0)得无色透明状液体197.50g,收率97%。
步骤2:4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚-5-甲酸乙酯的合成
将4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚(20.00g,64.74mmol)溶于THF(100mL)的四口瓶中,降温至-75℃,滴加仲丁基锂(100mL,129.48mmol,Sec.BuLi),加毕,-75℃下搅拌1小时,加入氯甲酸氯乙酯(17.80g,129.48mmol),加毕,-75℃下反应1小时。将反应液倒入饱和氯化铵溶液中,分液,水相加入乙酸乙酯(100mL)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,过柱(PE:EA=1:0~10:1)得淡黄色液体23.15g,收率94%。
步骤3: 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸的合成
室温下,向单口瓶中加入4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚-5-甲酸乙酯(12.94g,33.96mmol),加入乙醇(200mL)和10%的氢氧化钠(100mL),加毕,于60℃下反应2小时。减压蒸除乙醇,冰浴下用1N的稀盐酸调节水相至pH=4,有大量白色固体析出,过滤,滤饼烘干得白色固体8.60g,收率77%。
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中文名称:4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名称:4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:96% HPLC
包装信息:1g;5g;10g;50g;100g
备注:100g
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中文名称:4-氯-1H-吡咯[2,3-B〕吡啶-5-甲酸
CAS:920966-03-6
纯度:98%
包装信息:25KG
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中文名称:4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS:920966-03-6
纯度:97%
包装信息:1g;5g;25g;100g
备注:大于5g
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中文名称:4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS:920966-03-6
纯度:95%+HPLC
包装信息:1g;10g;100g
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中文名称:4-氯-7-氮杂吲哚-5-羧酸
英文名称:4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 95%
CAS:920966-03-6
纯度:95%
包装信息:1G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:4-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酸
英文名称:4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylicacid
CAS:920966-03-6
纯度:97%
包装信息:10g;100g;1kg
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中文名称:4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲酸
英文名称:4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic Acid
CAS:920966-03-6
纯度:>=97%
包装信息:0.1g;0.25g;1g;5g;10g
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英文名称:4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:97
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g;500g
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英文名称:4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:97%
包装信息:1G,5G,10G,100G,1KG
备注:CL1744
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英文名称:4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:97% NMR
包装信息:10G;100G
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中文名称:4-氯-1H-吡咯[2,3-b〕吡啶-5-甲酸
英文名称:4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:97%
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备注:BD167205
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英文名称:4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:0.97
包装信息:1g,10g,100g
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中文名称:4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS:920966-03-6
纯度:97%
包装信息:1g;10g;25g;100g;1kg;10kg
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英文名称:4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:95% min
包装信息:G
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英文名称:4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
CAS:920966-03-6
纯度:97%
包装信息:5g;10g;25g;100g
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中文名称:4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS:920966-03-6
纯度:98%hplc
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英文名称:1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-
CAS:920966-03-6
纯度:95+%
包装信息:1g;5g;10g