92052-29-4
中文名称
2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
英文名称
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS
92052-29-4
分子式
C16H20Cl3NO10
分子量
492.69
MOL 文件
92052-29-4.mol
更新日期
2026/09/16 15:12:55
结构式
基本信息
中文别名
2,3,4,6-四-O-乙酰基-BETA
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
2,3,4,6-四-O-乙酰基-&BETA
2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰基
2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亚胺酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三氯乙酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三氯乙酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
2,3,4,6-四-O-乙酰基-&BETA
2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰基
2,3,4,6-四-O-乙酰基-B-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亚胺酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三氯乙酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三氯乙酰亚氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
英文别名
[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-&beta
-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranoside
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-&beta
-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranoside
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 154.0 to 160.0 °C |
| 沸点 | 463.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.39±0.70(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1/C16H20Cl3NO10/c1-6(21)25-5-10-11(26-7(2)22)12(27-8(3)23)13(28-9(4)24)14(29-10)30-15(20)16(17,18)19/h10-14,20H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/s3 |
| InChIKey | IBUZGVQIKARDAF-SZYILJKCNA-N |
| SMILES | C(Cl)(C(=N)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(=O)C)OC(C)=O)COC(C)=O)(Cl)Cl |&1:5,7,8,9,14,r| |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P280-P261-P271 |
| 海关编码 | 2940000080 |
制备方法
方法1
3947-62-4
545-06-2
74808-10-9
1. 将(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-羟基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯（5g，12.8mmol）溶于DMF（60mL）中，加入乙酸肼（1.3g，14.1mmol）。室温搅拌反应混合物过夜，随后减压浓缩至干。残余物用EtOAc（200mL）溶解，依次用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤。有机相经无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-EtOAc，1:1，v/v）纯化，得到白色固体产物（4.27g，产率96%）。 2. 将上述产物（2.1g，6.03mmol）、三氯乙腈（12.1mL，121mmol）和DCM（40mL）混合，冷却至0℃。加入Cs2CO3（1.96g，6.03mmol），室温搅拌1小时。反应混合物减压浓缩后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-EtOAc，2:1，v/v）纯化，得到白色固体亚氨酸酯（2.85g，产率96%）。 3. 将亚氨酸酯（0.88g，1.62mmol）、受体（0.73g，1.1mmol）、分子筛MS-4A和DCM（40mL）混合，室温搅拌30分钟。冷却至-70℃后，加入TfOH（29μL，0.32mmol）。反应混合物在-70至-20℃搅拌1小时，用Et3N（0.05mL）淬灭。混合物用DCM（200mL）稀释，依次用饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤，有机相经无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-EtOAc，3:2，v/v）纯化，得到白色固体二糖产物（1.05g，产率95%）。 1H-NMR（500MHz，CDCl3）和13C-NMR（75MHz，CDCl3）数据与目标化合物结构一致。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 26, p. 5602 - 5608
[2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 14, p. 2445 - 2448
[3] Patent: WO2012/135049, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[4] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 7, p. 1786 - 1796
[5] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 12, p. 1740 - 1744
常见问题列表
概述
2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 可用于糖生物学研究。
2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | T2491 | 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate | 92052-29-4 | 1G | 930元 |
| 2021/12/30 | T2491 | 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate | 92052-29-4 | 5G | 4235元 |
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
CAS：92052-29-4
纯度：95%
包装信息：10g;100g;100g
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：97%
包装信息：5g
备注：HN06
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
CAS：92052-29-4
纯度：98.0%(LC)
包装信息：1G,5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
CAS：92052-29-4
纯度：>98.0%(LC)
包装信息：1g;5g
备注：T2491
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：98.0% N
包装信息：1G,5G
备注：试剂级
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate , 98%
CAS：92052-29-4
纯度：98%
包装信息：1G,5G
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：≥98%(N)
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中文名称： 四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
CAS：92052-29-4
纯度：97%
包装信息：10g,25g,100g,500g,1kg
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：98%
包装信息：10g,25g,50g,100g,250g,500g,1kg,5kg……
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate，97%
CAS：92052-29-4
纯度：98% HPLC
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯
英文名称：2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galacto-pyranosyl trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：95%+
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：98%
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：95%
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
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中文名称：2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯
CAS：92052-29-4
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英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
CAS：92052-29-4
纯度：95+%
包装信息：1g;5g;10g