918340-51-9

基本信息
4-氯呋喃并[2,3-D]嘧啶
4-chlorofuro[2,3-d]pyrimidine
Furo[2,3-d]pyriMidine, 4-chloro-
物理化学性质
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
外观 | Off-white to light brown Solid |
InChI | InChI=1S/C6H3ClN2O/c7-5-4-1-2-10-6(4)9-3-8-5/h1-3H |
InChIKey | RXNNSCCBHMRHIX-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1=NC(Cl)=C2C=COC2=N1 |
安全数据
危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
![4-氨基呋喃并[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/186454-70-6.gif)
186454-70-6
![4-氯呋喃[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/918340-51-9.gif)
918340-51-9
以呋喃并[2,3-d]嘧啶-4-胺为原料合成4-氯呋喃[2,3-d]嘧啶的一般步骤:通过改进的Sandmeyer反应,将4-氨基呋喃并[2,3-d]嘧啶(303 mg,2.24 mmol)、亚硝酸叔丁酯(5.3 mL,44.6 mmol)和TMSCl(1.4 mL,11.07 mmol)在乙腈(5.0 mL)中的混合物于50℃下搅拌1.5小时。反应完成后,用1N NaOH溶液淬灭反应,水相用EtOAc彻底萃取。合并有机萃取液,用盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,减压浓缩。残余物通过硅胶色谱法以10% EtOAc/己烷为洗脱剂进行纯化,得到目标产物4-氯呋喃[2,3-d]嘧啶(139 mg,收率40%)。产物结构经1H NMR(500 MHz, CDCl3, δ: 8.68 (s, 1H), 7.72 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 2.5 Hz, 1H))和13C NMR(125 MHz, CDCl3, δ: 167.1, 154.0, 153.5, 146.0, 177.9, 104.7)确认。质谱分析显示m/z(相对强度)为154(M+, 100),119(37),98(21)。参考文献:(a) Bracher, F.; Daab, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2288. (b) Doyle, M. P.; Siegfried, B.; Dellaria, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 2426. (26) Nakano, M.; Maeda, Y. WO 2005061516 A1 20050707 CAN 143:115566.
参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 48, p. 15372 - 15373
[2] Patent: WO2007/38387, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 80-81
[3] Patent: WO2015/162518, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 108
4-氯呋喃[2,3-D]嘧啶价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | XW0291834051904 | 4-氯呋喃[2,3-D]嘧啶 | 918340-51-9 | 5G | 1279元 |
2025/05/22 | XW0291834051903 | 4-氯呋喃[2,3-D]嘧啶 | 918340-51-9 | 1G | 256元 |
2025/05/22 | XW0291834051902 | 4-氯呋喃[2,3-D]嘧啶 | 918340-51-9 | 250MG | 71元 |