914106-26-6
基本信息
3-碘-4-氯苯腈
3-碘-4-氯苯腈 4-氯-3-碘苯腈
4-CHLORO-3-IODOBENZONITRILE
BENZONITRILE, 4-CHLORO-3-IODO-
4-Chloro-3-iodobenzonitrile 98%
3- iodo-4-chloro-3-chlorobenzonitrile ioxynil
物理化学性质
| 熔点 | 91-93 °C |
| 沸点 | 289.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.01±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | Off-white to yellow Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302+H312+H332-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P304+P340-P280-P301+P312 |
| 危险类别码 | 36 |
| 安全说明 | 26 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2926907090 |
制备方法
914106-25-5
914106-26-6
以4-氯-3-碘苄腈（60f）的合成为例：将醛肟59（5.65g，20.0mmol）溶于乙酸酐（10mL）中，回流反应4小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，搅拌1小时。过滤收集产物，得到浅黄色固体4-氯-3-碘苄腈（4.79g，收率91%），熔点为91-93℃。产物经1H NMR（δ 8.49，d，J = 2.2Hz，1H；7.90，dd，J = 8.2和2.2Hz，1H；7.79，d，J = 8.2Hz，1H）和HPLC（方法B，tR = 6.24分钟，254nm下面积百分比为91.75%）表征。元素分析（C7H3ClIN）结果符合理论值。 试剂与条件概述：（a）发烟HNO3，H2SO4；（b）Fe，AcOH，EtOH；（c）NaNO2，aq. HCl，随后加入CuCl；（d）NaIO4，I2，AcOH，Ac2O，H2SO4；（e）NH2OH·HCl，Py，EtOH；（f）Ac2O；（g）TMSA，Pd2Cl2(PPh3)2，CuI，Et3N；（h）TMSA，PPh3，Pd(PPh3)4，CuI，哌啶；（j）2-甲基-3-丁炔-2-醇，Pd2Cl2(PPh3)2，CuI，Et3N；（k）2-甲基-3-丁炔-2-醇，10% Pd/C，PPh3，CuI，aq. K2CO3/DME；（l）Cs2CO3，aq. CH3CN或MeOH；（m）NaH，甲苯。 第二种通用方法如方案2所述，涉及在双(三丁基锡)氧化物存在下，环氰基苯乙炔51与苯甲醛氯肟52的环加成反应（Moriya, O. et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 413-417, 1994; Moriya, O. et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 17-18, 1991），或在三乙胺作用下（Thomsen, I. et al., Acta Chem. Scand. B, 319-313, 1988），在非极性溶剂中制备异恶唑二腈53a-h, k-s及溴腈53i。后者经氰化铜(I)处理得到二腈53j（Friedman, L. et al., J. Org. Chem., 26, 2522-2524, 1961）。此方法亦为方案1中第一种方法制备的二腈50a, b, g, k提供了替代途径。 苯基乙炔合成子51a-g的制备如方案3所示。起始原料60a, e, g可市购。60a经硝化反应得到60b（Borsche, W. et al., Chem. Ber., 49, 2222-2243, 1916），随后还原为苯胺56（Blanksma, J.J. et al., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 66, 365-373, 1947），再经重氮化反应后，用氯化铜(I)处理得到氯苯60c。4-溴-3-羟基苄腈经三氟甲磺酸酐处理制备三氟甲磺酸酯60d。芳基碘60f的合成从已知的醛57转化为碘衍生物58开始（Lulinski, P. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 73(4), 951-956, 2000），58经盐酸羟胺处理得到醛肟59，再经乙酸酐脱水得到腈60f。 芳基卤化物或三氟甲磺酸酯60a-g与(三甲基甲硅烷基)乙炔（Roesch, K.R. et al., J. Org. Chem., 66, 412-420, 2001）或2-甲基-3-丁炔-2-醇（Bleicher, L.S. et al., J. Org. Chem., 63, 1109-1118, 1998）反应，分别得到中间体61a-f或62a-f，其中61a, d和62a已有报道（Dekker, S.M. et al., Tetrahedron, 59(3), 287-293, 2003; Bleicher, L.S. et al., J. Org. Chem., 63, 1109-1118, 1998）。乙炔51（其中51a, e已知）通过中间体61或62在乙腈或甲苯中用碳酸铯或氢化钠处理得到（Blackburn, B.K. et al., J. Med. Chem., 40(5), 717-729, 1997; Dulog, L. et al., Liebigs Ann. Chem., 9, 1663-1671, 1995）。值得注意的是，化合物61b经甲醇中的碳酸钾处理后，尝试在乙腈中用碳酸铯脱保护未能得到产物51b（Blackburn, B.K. et al., J. Med. Chem., 40(5), 717-729, 1997）。除硝基类似物51b外，使用2-甲基-3-丁炔-2-醇的途径为所有苯乙炔51提供了更经济的制备方法。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 10, p. 2468 - 2485
[2] Patent: EP1719767, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 24-26
4-氯-3-碘苯腈价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0291410626604 | 4-氯-3-碘苯腈 | 914106-26-6 | 25G | 900元 |
| 2026/09/15 | XW0291410626603 | 4-氯-3-碘苯腈 | 914106-26-6 | 10G | 360元 |
| 2026/09/15 | XW0291410626602 | 4-氯-3-碘苯腈 | 914106-26-6 | 5G | 184元 |