912287-56-0
中文名称
CS-2881
英文名称
YHO-13177
CAS
912287-56-0
分子式
C20H22N2O3S
分子量
370.47
更新日期
2026/06/10 11:03:49
结构式
中文别名
YHO-13177游离态
化合物YHO-13177
BCRP抑制剂(YHO-13177)
英文别名
CS-2881
YHO-13177
Benzeneacetonitrile, α-[[5-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-2-thienyl]methylene]-3,4-dimethoxy-, (αZ)-
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂
| 沸点 |
577.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.266±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 溶解度 |
DMSO: 100mg/mL |
| 酸度系数(pKa) |
14.78±0.20(Predicted) |
| 形态 |
Solid |
| 颜色 |
Light yellow to yellow |
| SMILES |
OC(CC1)CCN1C(S2)=CC=C2/C=C(C#N)/C3=CC(OC)=C(OC)C=C3 |
方法1
一般步骤：将5-(4-羟基哌啶-1-基)-2-噻吩甲醛和3,4-二甲氧基苯乙腈置于反应器中，溶于乙醇中。加入乙醇钠后，将混合物在回流条件下搅拌。反应完成后，用流动水冷却反应混合物数十分钟。向冷却的混合物中加入水，继续搅拌数十分钟。通过过滤收集沉淀的晶体，依次用水、乙醇和己烷洗涤，然后在减压下干燥，得到(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-[5-(4-羟基哌啶-1-基)噻吩-2-基]丙烯腈。使用5-溴噻吩-2-甲醛(42.30g)和4-羟基哌啶(67.30g)，按照制备步骤1进行胺化反应，得到5-(4-羟基哌啶-1-基)-2-噻吩甲醛(产量：33.00g，71%)。将制备的5-(4-羟基哌啶-1-基)-2-噻吩甲醛(10.56g)与3,4-二甲氧基苯乙腈(8.86g)按照制备步骤2进行缩合反应，得到(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-[5-(4-羟基哌啶-1-基)噻吩-2-基]丙烯腈(产量：13.50g，73%)。将得到的(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-[5-(4-羟基哌啶-1-基)噻吩-2-基]丙烯腈(20.00g)溶于氯仿(650mL)中，按照制备步骤3(方法A)与吡啶(6.41g)和溴乙酰溴(14.13g)反应，得到溴乙酸1-[5-[(Z)-2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]噻吩-2-基]哌啶-4-基酯(产量：23.00g，87%)。将制备的溴乙酸1-[5-[(Z)-2-氰基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]噻吩-2-基]哌啶-4-基酯(2.30g)溶于氯仿(100mL)中，按照制备步骤4与哌啶(533mg)和三乙胺(658mg)反应，得到(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(5-(4-羟基哌啶-1-基)噻吩-2-基)丙烯腈(产量：1.40g，60%)。
参考文献：
[1] Patent: EP2218719, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 7-8
| WGK Germany |
WGK 3 |
| 存储类别 |
11 - Combustible Solids |
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/06/05 | HY-12757 | CS-2881
YHO-13177 | 912287-56-0 | 1 mg | 369元 |
| 2026/06/05 | HY-12757 | CS-2881
YHO-13177 | 912287-56-0 | 5mg | 860元 |
| 2026/06/05 | HY-12757 | CS-2881
YHO-13177 | 912287-56-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 946元 |
生物活性
YHO-13177，一种新型丙烯腈衍生物，是有效的BCRP/ABCG2抑制剂。
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中文名称：YHO-13177游离态
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CAS：912287-56-0
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英文名称：YHO-13177
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中文名称：BCRP抑制剂（YHO-13177）
英文名称：YHO-13177
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英文名称：YHO-13177
CAS：912287-56-0
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