90390-46-8
基本信息
3-(羟甲基)-5-硝基苯胺
(3-AMINO-5-NITROPHENYL)METHANO
(3-AMINO-5-NITROPHENYL)METHANOL
3-(Hydroxymethyl)-5-nitroaniline
Benzenemethanol, 3-amino-5-nitro-
物理化学性质
| 沸点 | 425.9±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.432±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.71±0.10(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to green yellow Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
制备方法
71022-43-0
90390-46-8
（ii）3-氨基-5-硝基苄醇的合成：将来自步骤（i）的3,5-二硝基苯甲醇（129.1 g，0.65 mol）溶于甲醇（1500 mL）中，加热至回流。在45分钟内缓慢加入硫化铵溶液（450 mL，含20 wt% H2O，442.9 g，1.30 mol）。将所得非均相混合物回流2小时，随后在25℃下搅拌18小时。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，滤液用2N盐酸酸化，并在减压下蒸除甲醇。剩余酸性水溶液用乙醚（3×）洗涤，然后用6N氢氧化钠溶液碱化。碱化后的水溶液用乙醚（4×）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到95.8 g（收率88%）的3-氨基-5-硝基苯甲醇，为橙色固体，无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物经1H NMR（300 MHz，CD3OD）表征：δ 7.46（m，1H），7.38（m，1H），6.98（m，1H），4.57（s，2H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 29, p. 5477 - 5481
[2] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 7, p. 785 - 788
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 9, p. 1111 - 1118
[4] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2002, vol. 12, # 22, p. 3263 - 3265
[5] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2002, vol. 45, # 3, p. 257 - 268