887590-25-2
中文名称
3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-甲酸叔丁酯
英文名称
3,4-DIHYDRO-2H-QUINOXALINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
887590-25-2
分子式
C13H18N2O2
分子量
234.29
更新日期
2026/03/02 13:40:26
结构式
中文别名
3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-羧酸叔丁酯
3,4-二氢-2H-喹噁啉-1-羧酸叔丁酯
3,4-二氢喹喔啉-1(2H)-甲酸叔丁酯
英文别名
tert-butyl 3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylate
tert-Butyl 3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxylate
TERT-BUTYL1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE-1-CARBOXYLATE
3,4-DIHYDRO-2H-QUINOXALINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1(2H)-Quinoxalinecarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
化学试剂:丁酯类化合物
| 沸点 |
345.3±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.112±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) |
3.27±0.70(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
方法1
一般步骤:在0℃下,向搅拌的1,2,3,4-四氢喹喔啉(270mg,2mmol)的四氢呋喃(THF,10mL)溶液中分批加入氢化铝锂(LiAlH4,228mg,6mmol)。将反应混合物在0℃下搅拌30分钟,随后升至室温并搅拌过夜。反应完成后,依次加入0.25mL水、0.25mL 5N氢氧化钠溶液和1.25mL水淬灭反应。过滤除去不溶物,滤液用乙酸乙酯(EtOAc,3×20mL)萃取。合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法(洗脱剂:0-60%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到浅黄色固体(90mg,收率34%)。在0℃下,将上步所得产物(90mg,0.67mmol)溶于THF中,加入二碳酸二叔丁酯(Boc2O,146mg,0.67mmol)和1N氢氧化钠水溶液(0.67mL)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,用水淬灭,用乙酸乙酯(EtOAc,3×10mL)萃取。合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法(洗脱剂:0-60%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到浅黄色油状物(90mg,收率57%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(d,J = 7.7Hz,1H),6.89(td,J = 8.0,1.4Hz,1H),6.69-6.60(m,1H),6.55(dd,J = 8.0,1.3Hz,1H),3.94(s,1H),3.83-3.69(m,2H),3.47-3.34(m,2H),1.52(s,9H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2017/142883, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0227
[2] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 230; 231
[3] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17
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