885618-33-7
中文名称
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
英文名称
4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE
CAS
885618-33-7
分子式
C13H17BN2O2
分子量
244.1
更新日期
2026/09/10 13:04:58
结构式
中文别名
吲唑-4-硼酸频哪醇酯
1H-吲唑-4-硼酸频哪酯
1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1氢-吲唑
1H-吲唑, 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)-
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑,1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯
英文别名
2-dioxaborolan-2-
Indazole-4-boronic acid p...
2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
Pinacol ester indazole-4-boronic acid
1H-Indazole-4-boronic acid picol ester
1H-indazol-4-boronic acid pinacol ester
1H-Indazole-4-boronic acid pinacol ester
1H-Indazol-4-ylboronic Acid Pinacol Ester
4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indazole
1H-Indazole, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂:硼烷
| 熔点 |
139-142℃ |
| 储存条件 |
Refrigerated. |
| 形态 |
solid |
| 颜色 |
White to off-white |
| InChI |
InChI=1S/C13H17BN2O2/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-6-5-7-11-9(10)8-15-16-11/h5-8H,1-4H3,(H,15,16) |
| InChIKey |
YRPXZCWDXBNPBD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N1C2=C(C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=C2)C=N1 |
方法1
向4-溴-1H-吲唑(500 mg,2.54 mmol)和双(频哪醇合)二硼(1.5当量,3.81 mmol)的二甲基亚砜(DMSO,20 mL)溶液中加入干燥的乙酸钾(3.0当量,7.61 mmol,747 mg)和PdCl2(dppf)2(3 mol%,0.076 mmol,62 mg)。将反应混合物用氩气脱气,并在80℃下加热反应40小时。反应完成后,冷却至室温,将反应混合物在水(50 mL)和乙醚(3×50 mL)之间分配。合并有机层,用盐水(50 mL)洗涤,分离后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。通过柱色谱法纯化粗产物,使用30%-40%乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂,得到1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯(369 mg,60%)和未反应的4-溴-1H-吲唑(60 mg,20%)的不可分离的3:1混合物。该混合物为黄色胶状物,静置后固化为灰白色固体。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)数据如下:1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯(70):δ 1.41(12H,s),7.40(1H,dd,J = 8.4 Hz,6.9 Hz),7.59(1H,d,J = 8.4 Hz),7.67(1H,d,J = 6.9 Hz),10.00(1H,br s),8.45(1H,s);4-溴-1H-吲唑:δ 7.40(1H,m),7.18(1H,t,J = 7.9 Hz),7.50(1H,d,J = 9.1 Hz),7.77(1H,d,J = 7.9 Hz),8.09(1H,s)。杂质峰出现在δ 1.25。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/42806, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[2] Patent: WO2011/130628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 128
[3] Patent: US2013/102595, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0173
[4] Patent: JP2015/187145, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0171
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 3, p. 1156 - 1162
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0288561833704 | 1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯 | 885618-33-7 | 5G | 415元 |
| 2026/09/15 | XW0288561833703 | 1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯 | 885618-33-7 | 1G | 101元 |
| 2026/09/15 | XW0288561833702 | 1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯 | 885618-33-7 | 250MG | 45元 |
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中文名称:4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
英文名称:4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE
CAS:885618-33-7
纯度:97%
包装信息:1g;5g;10g;100g;250g;500g;1000g
备注:现货
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中文名称:1H-吲唑-4-硼酸频哪酯, 95%
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备注:H32507
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中文名称:4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
英文名称:4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
CAS:885618-33-7
纯度:95%
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CAS:885618-33-7
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英文名称:4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
CAS:885618-33-7
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英文名称:4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
CAS:885618-33-7
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英文名称:4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]Dioxaborolan-2-YL)-1H-Indazole
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英文名称:4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)-1H-INDAZOLE
CAS:885618-33-7
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中文名称:4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吲唑
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中文名称:1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯
英文名称:4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole
CAS:885618-33-7
纯度:97%
包装信息:100mg;250mg;1g;5g;10g;25g;100g
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中文名称:1H-吲唑-4-硼酸频哪醇酯
英文名称:1H-Indazole-4-boronic Acid Pinacol Ester
CAS:885618-33-7
纯度:98%+
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