885518-47-8
中文名称
4-溴-6-甲酸甲酯吲唑
英文名称
Methyl 4-bromo-6-(1H)-ind...
CAS
885518-47-8
分子式
C9H7BrN2O2
分子量
255.07
更新日期
2026/09/28 14:31:13
结构式
中文别名
4-溴吲唑-6-羧酸甲酯
4-溴-6-甲酸甲酯吲唑
4-溴-吲唑-6-甲酸甲酯
4-溴-1H-吲唑-6-羧酸甲酯
4-溴-1H-吲唑-6-甲酸甲酯
甲基 4-溴-1H-吲唑-6-甲酸基酯
英文别名
Methyl 4-bromo-6-(1H)-ind...
Methyl 4-bromo indazole-6-carboxylate
Methyl 4-broMo-1H-indazole-6-carboxylate
Methyl 4-broMo-6-(1H)-indazole carboxylate
1H-Indazole-6-carboxylicacid,4-broMo-,Methylester
4-BroMo-1H-indazole-6-carboxylic acid Methyl ester
所属类别
化学试剂:甲酯类化合物
| 沸点 |
395.9±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.709 |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
11.21±0.40(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| InChI |
InChI=1S/C9H7BrN2O2/c1-14-9(13)5-2-7(10)6-4-11-12-8(6)3-5/h2-4H,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey |
DCYBEDQPCQOEIR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N1C2=C(C(Br)=CC(C(OC)=O)=C2)C=N1 |
方法1
4.2.1 4-溴-1H-吲唑-6-甲酸甲酯(13)的合成
在搅拌下,将胺12(4.50g,18.4mmol)溶于乙酸(80mL)中,随后缓慢加入亚硝酸钠(1.39g,20.3mmol)的水(8mL)溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,通过减压浓缩除去溶剂。将残余物用饱和碳酸氢钠溶液(100mL)稀释,并用乙酸乙酯(3×30mL)萃取。合并有机相,进行标准后处理(包括洗涤、干燥和浓缩)。粗产物通过从甲苯中重结晶初步纯化,母液进一步通过快速色谱法(15%乙酸乙酯/己烷)纯化,得到目标化合物13(3.38g,72%),为浅橙色固体。
理化性质:
- Rf值(15%乙酸乙酯/己烷):0.25
- 熔点:173-174℃
- 1H NMR(DMSO-d6, δ):13.83(1H,宽单峰),8.16(2H,单峰),7.78(1H,双峰,J=1.0Hz),3.90(3H,单峰)
- 13C NMR(DMSO-d6, δ):165.3, 139.7, 133.4, 128.4, 125.9, 122.6, 113.2, 111.9, 52.5
- 质谱(ESI):m/z 254.9(M [79Br]H+),256.9(M [81Br]H+)
- 高分辨质谱(ESI):计算值C9H8BrN2O2的[M [79Br]H+]为254.9769,实测值为254.9765。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 2, p. 318 - 326
[2] Patent: WO2017/36404, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 81
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0288551847804 | 4-溴-吲唑-6-甲酸甲酯 | 885518-47-8 | 10g | 725元 |
| 2026/09/15 | XW0288551847803 | 4-溴-吲唑-6-甲酸甲酯 | 885518-47-8 | 5g | 363元 |
| 2026/09/15 | XW0288551847802 | 4-溴-吲唑-6-甲酸甲酯 | 885518-47-8 | 1g | 106元 |
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中文名称:4-溴-6-甲酸甲酯吲唑
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中文名称:4-溴-6-甲酸甲酯吲唑
英文名称:Methyl4-bromo-1H-indazole-6-carboxylate
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英文名称:Methyl 4-broMo-1H-indazole-6-carboxylate
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