87885-43-6
中文名称
2-氯-3-硝基吡嗪
英文名称
2-CHLORO-3-NITROPYRAZINE
CAS
87885-43-6
分子式
C4H2ClN3O2
分子量
159.53
MOL 文件
87885-43-6.mol
更新日期
2026/10/09 13:29:45
结构式
基本信息
中文别名
3-氯-2-硝基吡嗪
2-氯-3-硝基吡嗪
2-氯-3-硝基吡嗪
英文别名
3-Chloro-2-nitropyrazine
2-CHLORO-3-NITROPYRAZINE
Pyrazine, 2-chloro-3-nitro-
2-CHLORO-3-NITROPYRAZINE
Pyrazine, 2-chloro-3-nitro-
物理化学性质
| 沸点 | 283℃ |
| 密度 | 1.600 |
| 闪点 | 125℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -5.91±0.10(Predicted) |
| 外观 | Colorless to light yellow Liquid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
86536-74-5
87885-43-6
以化合物（CAS:86536-74-5）为原料合成2-氯-3-硝基吡嗪的一般步骤如下：将间氯过苯甲酸（8.0g，0.46mmol，85%）溶于二氯甲烷（100mL）中，冷却至-5℃。在此温度下，缓慢加入S,S-二甲基-N-(2-吡嗪基)硫亚胺的二氯甲烷溶液（5.36g，0.028mmol，溶于30mL二氯甲烷），控制加入速率使反应温度不超过0℃，加料过程持续1小时。加料完成后，将反应混合物在0℃下继续搅拌40分钟。随后，在0℃下加入二甲基硫醚的二氯甲烷溶液，迅速处理得到橙色澄清溶液。将该溶液冷却至-78℃，然后通入臭氧直至橙色溶液变为无色。反应完成后，用二碳酸钠溶液淬灭反应，然后用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，浓缩得到粗产物。粗产物通过快速色谱法纯化，得到2-氯-3-硝基吡嗪（0.5g，产率：7%）。1H NMR（DMSO-d6）数据符合目标产物结构。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, # 4, p. 947 - 950
[2] Patent: US2006/47126, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: WO2011/5759, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 69
[4] Patent: WO2013/78254, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00349
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