875003-43-3
基本信息
7-Fluoro-1-methylindoline-2,3-dione
7-fluoro-1-Methyl-1H-Indole-2,3-dione
1H-Indole-2,3-dione, 7-fluoro-1-methyl-
物理化学性质
| 沸点 | 289.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.413±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -2.71±0.20(Predicted) |
| 外观 | Orange to red Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2933998090 |
制备方法
317-20-4
74-88-4
875003-43-3
1. 在配备有机械搅拌器、温度探针和冷却/加热循环器的2L ChemGlass反应器中，加入N,N-二甲基甲酰胺（540.0 mL, 6980 mmol, 100 wt%）。 2. 在25℃下，向反应器中加入7-氟二氢吲哚-2,3-二酮（135.0 g, 817.6 mmol, 100 wt%），搅拌至完全溶解，形成深红色溶液。用N,N-二甲基甲酰胺（135.0 mL, 1750 mmol, 100 wt%）冲洗装料口和烧杯，并将冲洗液加入反应器中。 3. 分批向反应混合物中加入60-80目碳酸铯（203.66 g, 625.05 mmol, 100 wt%），注意加入过程为放热反应，温度从20℃升至25.5℃，溶液颜色由暗红色变为黑色。将反应器夹套温度设定为0℃。 4. 在环境温度下，通过滴液漏斗缓慢加入碘甲烷（56.5 mL, 907 mmol, 100 wt%），控制反应温度低于30℃。加入过程中反应放热，温度升至29.3℃。加入85%碘甲烷后，温度降至26.3℃，反应混合物颜色由黑色变为橙色。加完后，将夹套温度升至25.5℃。 5. 在25℃下搅拌反应混合物2小时，然后将反应混合物转移至1L Erlenmeyer烧瓶中。通过装有No.1 Whatman滤纸的陶瓷布氏漏斗过滤，去除固体Cs2CO3及其他副产物。滤饼用N,N-二甲基甲酰胺（100.0 mL, 1290 mmol, 100 wt%）洗涤，滤液收集于2L Erlenmeyer烧瓶中。 6. 在5L ChemGlass反应器中加入水（3000.0 mL, 166530 mmol, 100 wt%），并加入1.66 g 7-氟-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮作为晶种，形成橙色悬浮液。 7. 将DMF滤液缓慢加入5L反应器中，控制温度在60分钟内低于29℃，搅拌速度保持在290 rpm。立即有橙色固体析出。用N,N-二甲基甲酰胺（55.0 mL, 711 mmol, 100 wt%）冲洗2L锥形瓶，并将冲洗液加入5L反应器中。 8. 将浆液冷却至25℃，以200 rpm搅拌12小时，保持为亮橙色悬浮液。然后通过9 cm直径的陶瓷布氏漏斗中的No.1 Whatman滤纸过滤，收集于4L锥形瓶中，得到亮橙色滤饼。 9. 用1200 mL水（分两次，每次400 mL）冲洗5L反应器，再用300 mL去离子水直接洗涤滤饼。湿滤饼在环境温度下抽吸干燥40分钟，直至无液体滴下。 10. 将滤饼置于真空烘箱中（800 mbar），先用氮气在环境温度下吹扫1小时，然后在40-45℃下干燥过夜，最后在25℃下吹扫1天，得到7-氟-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮（130.02 g, 725.76 mmol, 100 wt%, 88.77%收率），为亮橙色固体。 NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.57 (ddd, J = 12.0, 8.5, 1.0 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 7.3, 1.0 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.5, 7.5, 4.0 Hz, 1H), 3.29 (d, J = 3.0 Hz, 3H). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 182.3, 158.2, 148.8, 146.4, 137.2, 125.9, 124.3, 120.6, 28.7.
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2015, vol. 17, # 8, p. 4194 - 4197
[2] Patent: WO2018/118830, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 29-31
[3] Patent: US2006/30609, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Patent: US2006/229349, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7-8
[5] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 43, p. 15328 - 15333
7-氟-1-甲基靛红价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | XW0287500343303 | 7-氟-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 | 875003-43-3 | 5G | 217元 |
| 2024/11/08 | XW0287500343302 | 7-氟-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 | 875003-43-3 | 1G | 62元 |
| 2024/11/08 | XW0287500343301 | 7-氟-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 | 875003-43-3 | 250MG | 31元 |