873697-78-0
中文名称
1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮
英文名称
1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)ethanone
CAS
873697-78-0
分子式
C8H6FNO3
分子量
183.14
结构式
中文别名
1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮
英文别名
2'-Fluoro-3'-nitroacetophenone 95%
1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)ethanone
1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)ethan-1-one
Ethanone, 1-(2-fluoro-3-nitrophenyl)-
| 沸点 |
248.4±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.336±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 |
liquid |
| 颜色 |
Clear, yellow/green |
方法1
以2-氟-3-溴硝基苯和三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡为原料合成1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮的一般步骤:将二氯双(三苯基膦)钯(II)(1.6 g,2.28 mmol,0.05当量)加入至2-氟-3-溴硝基苯的二恶烷溶液(100 mL,10.0 g,45.6 mmol,1当量)中,所得混浊溶液于90℃加热4小时,反应过程中溶液逐渐转变为深棕色。通过薄层色谱(TLC,展开剂为30%甲基叔丁基醚/庚烷)监测反应进程,确认原料完全转化后,将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入氟化钾(KF,100 mL)和乙酸乙酯(100 mL)的饱和溶液,将两相混合物搅拌1小时,随后通过硅藻土过滤,并用乙醚洗涤。分离有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到粗产物烯醇醚形式的棕色油状物。将粗产物溶于四氢呋喃(THF,50 mL)中,加入2N盐酸(50 mL),室温下搅拌反应混合物。反应完成后,用氯化钠(NaCl)饱和反应混合物,并用甲基叔丁基醚(MTBE,2×150 mL)萃取。合并有机层,用盐水(30 mL)洗涤一次,再用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为0-40%乙酸乙酯/庚烷梯度溶液。收集含目标产物的馏分,减压蒸发溶剂,得到1-(2-氟-3-硝基苯基)乙酮,为黄色油状物(7.1 g,收率86%)。
参考文献:
[1] Patent: CN105228983, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0697; 0698; 0699
[2] Patent: WO2017/89453, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44; 45
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