867333-43-5
中文名称
2-甲基-5-氰基苯硼酸
英文名称
5-Cyano-2-methylphenylboronic acid
CAS
867333-43-5
分子式
C8H8BNO2
分子量
160.97
MOL 文件
867333-43-5.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-5-氰基苯硼酸
5-氰基-2-甲基苯硼酸
(5-氰基-2-甲基苯基)硼酸
5-氰基-2-甲基苯硼酸
(5-氰基-2-甲基苯基)硼酸
英文别名
5-Cyano-2-methylphenylboronic acid
Boronicacid,B-(5-cyano-2-methylphenyl)-
(5-Cyano-2-methylphenyl)boronic acid 97%
Boronicacid,B-(5-cyano-2-methylphenyl)-
(5-Cyano-2-methylphenyl)boronic acid 97%
物理化学性质
| 沸点 | 373.4±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.20±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 7.25±0.58(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338-P310 |
| 海关编码 | 2931900090 |
制备方法
方法1
121-43-7
42872-74-2
867333-43-5
步骤1：5-氰基-2-甲基苯基硼酸的合成 首先，将9.5g（50mmol）3-溴-4-甲基苯甲腈置于500mL三颈烧瓶中，并用氮气置换烧瓶内的气氛。然后，加入250mL四氢呋喃（THF），将混合物在-78℃下搅拌30分钟。缓慢滴加34mL（55mmol）1.63M的正丁基锂（n-BuLi）己烷溶液至上述混合液中，维持-78℃反应1.5小时。随后，向反应体系中加入7.3mL（65mmol）硼酸三甲酯，将反应液缓慢升温至室温并搅拌20小时。反应完成后，向体系中加入100mL 1M盐酸，搅拌30分钟。将反应混合物转移至分液漏斗中，分离水层和有机层。水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相和萃取液，用饱和氯化钠溶液洗涤。向洗涤后的有机相中加入无水硫酸镁干燥。干燥后，进行重力过滤，浓缩滤液得到粗产物。用甲苯和己烷洗涤粗产物，得到4.3g白色固体，收率为53%。通过核磁共振（NMR）光谱分析，确认所得白色固体为5-氰基-2-甲基苯基硼酸。步骤1的合成方案如下（a-10）所示。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/203350, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1195
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 31, p. 9014 - 9015
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