863868-34-2
中文名称
5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)ISOPHTHALONITRILE
英文名称
5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-
dioxaborolan-2-yl)isophthalonitrile
CAS
863868-34-2
分子式
C14H15BN2O2
分子量
254.09
更新日期
2026/09/09 10:37:02
结构式
中文别名
3,5-二氰基苯硼酸频哪醇酯
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)异酞腈
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)间苯二氰
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲腈
英文别名
Benzenedicarbonitril
3,5-Dicyanophenylboronic Acid Pinacol Ester
5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile
5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-
dioxaborolan-2-yl)isophthalonitrile
5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile
1,3-Benzenedicarbonitrile, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
方法1
1. 在氮气氛围下，将(1,5-环辛二烯)(甲氧基)铱(I)二聚体（505 mg, 0.76 mmol）、4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（409 mg, 1.52 mmol）和双(频哪醇合)二硼（13.4 g, 52.7 mmol）溶于叔丁基甲基醚（TBME, 135 mL）中制备催化剂溶液。
2. 取上述催化剂溶液（15 mL）加入至间苯二甲腈（700 mg, 5.46 mmol）中，混合物在微波反应器中于80℃加热1小时。此反应重复进行8次，合并所有反应混合物后真空浓缩。
3. 通过梯度快速色谱法纯化，使用0-10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲腈（5.6 g, 22.0 mmol）。TLC: Rf 0.3（己烷/乙酸乙酯 4:1）。
4. 将4,6-二氯嘧啶（3.28 g, 22.0 mmol）、5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲腈（5.6 g, 22.0 mmol）和碳酸铯（14.4 g, 44.2 mmol）溶于1,4-二氧六环/水（9:1, 60 mL）中，氮气吹扫10分钟脱气。
5. 加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)（806 mg, 1.10 mmol），反应混合物在90℃下搅拌3小时。
6. 冷却至室温后，反应混合物用水（250 mL）和乙酸乙酯（150 mL）分配，分离有机相，水相用乙酸乙酯（2×150 mL）萃取。合并有机相，用硫酸钠干燥后真空浓缩。
7. 通过梯度快速色谱法纯化，使用0-15%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)间苯二甲腈（1.70 g, 7.06 mmol），为白色固体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 861 - 864
[2] Patent: WO2015/8073, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40
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