858855-11-5
中文名称
5-溴-2-碘苯酚
英文名称
5-broMo-2-iodophenol
CAS
858855-11-5
分子式
C6H4BrIO
分子量
298.9
更新日期
2025/09/15 11:44:50
结构式
中文别名
2-碘-5-溴苯酚
5-溴-2-碘苯酚
2-羟基-4-溴碘苯
英文别名
5-Brom-2-iodophenol
5-broMo-2-iodophenol
Phenol, 5-bromo-2-iodo-
5-Bromo-2-iodophenol97%
5-Bromo-2-iodophenol 97%
5-broMo-2-iodophenol ISO 9001:2015 REACH
所属类别
有机原料:酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
熔点 |
55 °C |
沸点 |
239.4±20.0 °C(Predicted) |
密度 |
2.369±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
酸度系数(pKa) |
7.55±0.10(Predicted) |
形态 |
solid |
颜色 |
Off-white to light yellow |
方法1
以2-氨基-5-溴苯酚为原料合成5-溴-2-碘苯酚的一般步骤如下:在-30至-40℃条件下,将2-氨基-5-溴苯酚(2.50g,13.30mmol)溶解于无水THF(12mL)中,置于干冰-MeCN浴中冷却。在氮气保护下,缓慢滴加三氟化硼二乙基醚合物(BF3·Et2O,4.92mL,39.90mmol)。反应混合物在-30℃下搅拌10分钟后,逐滴加入叔丁基亚硝酸酯(tBuONO,2.39mL,19.94mmol)。随后,将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌1.5小时,形成悬浮液。加入石油醚(50mL)以促进沉淀的生成,通过倾析去除上清液,剩余固体用石油醚洗涤,得到白色固体。将该固体溶解于干燥的MeCN(20mL)中,并在冰浴中冷却。依次加入碘化钾(KI,11.00g,66.26mmol)和碘(I2,6.00g,23.64mmol)。反应混合物在室温下搅拌4小时后,加入饱和硫代硫酸钠溶液(50mL)以终止反应。混合物用乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,依次用水和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后,通过硅藻土垫过滤。减压浓缩去除溶剂,所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,采用乙酸乙酯和石油醚(v/v 1:9)的混合溶剂作为洗脱剂,最终得到5-溴-2-碘苯酚,为浅色固体(2.83g,收率71%)。1H NMR(CDCl3)δ7.50(d,J=8.5Hz,1H),7.16(d,J=2.2Hz,1H),6.84(dd,J=2.2,8.5Hz,1H),5.39(s,1H)ppm。
参考文献:
[1] Patent: WO2015/23355, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 162
[2] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 137
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | XW0285885511503 | 5-溴-2-碘苯酚 | 858855-11-5 | 5G | 188元 |
2025/05/22 | XW0285885511502 | 5-溴-2-碘苯酚 | 858855-11-5 | 1G | 47元 |
2025/02/08 | XW0285885511505 | 5-溴-2-碘苯酚 | 858855-11-5 | 25G | 786元 |
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