85118-24-7
中文名称
2-溴-4-三氟甲基苯甲醛
英文名称
2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
CAS
85118-24-7
分子式
C8H4BrF3O
分子量
253.016
更新日期
2024/12/11 13:12:58
结构式
中文别名
2-溴-4-三氟甲基苯甲醛
英文别名
Einecs 285-677-2
3-Bromo-4-formylbenzotrifluoride
-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
2-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
Benzaldehyde, 2-bromo-4-(trifluoromethyl)-
所属类别
化学试剂:芳烃
沸点 |
230.0±40.0℃ (760 Torr) |
密度 |
1.677±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
闪点 |
92.9±27.3℃ |
储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
形态 |
liquid |
颜色 |
Clear, faint yellow |
用途
2-溴-4-三氟甲基苯甲醛可用作有机合成中间体。2-溴-4-三氟甲基苯甲醛可由2-溴-1-甲基-4-三氟甲基苯氧化制备2-溴-4-(三氟甲基)苯甲酸,然后还原生成2-溴-4-(三氟甲基)苯基]甲烷-1-醇,最后进一步氧化得到。
制备
2-溴-4-三氟甲基苯甲醛制备如下:
(a)2-溴-4-(三氟甲基)苯甲酸:向2-溴-1-甲基-4-三氟甲基苯(7.6g,32mmol,ABCR)在吡啶(75mL)中的溶液中,加入高锰酸四乙铵(24g,96mmol),将反应混合物加热至70℃,并在该温度下搅拌30小时。使反应混合物冷却至25℃,并倒入含有浓HCl(150mL)和NaHSO3(150g)的冰浴中。混合物变成澄清的水溶液,并用EtOAc(4×200mL)萃取,合并萃取物用饱和NaCl(200mL)洗涤,经Na2SO4干燥,过滤并真空浓缩,得到标题产物,为白色固体。MS(ESI,负离子)m/z:267(M-1)。
(b)2-溴-4-(三氟甲基)苯基]甲烷-1-醇:在N2保护, 0°C下向装有磁力搅拌和回流冷凝器的圆底烧瓶中加入2-溴-4-(三氟甲基)苯甲酸(5.0g,24mmol,ABCR)的四氢呋喃溶液,然后加入1.0M硼烷-THF络合物(72mL,72mmol)。将反应混合物加热至65℃,并在该温度下搅拌2小时,使反应混合物冷却至25℃,并真空除去溶剂。将所得残余物溶于CH2Cl2(100mL)中,并用饱和Na2CO3(100mL)洗涤,用CH2Cl2(4×80mL)反萃取水相,合并的有机萃取物用饱和NaCl洗涤(200mL),经Na2SO4干燥,过滤并真空浓缩,通过硅胶色谱法(梯度:0-4%EtOAc的己烷溶液),得到标题产物,为无色油。
(c)2-溴-4--三氟甲基苯甲醛:向2-溴-4-(三氟甲基)苯基]甲烷-1-醇(4.4g,23mmol)在CH2Cl2(100mL)中的溶液中加入重铬酸吡啶鎓(38.4g,102mmol,Fluka)。将反应混合物在25℃下搅拌过夜,然后通过硅藻土过滤。将硅藻土垫用CH2Cl2(2×50mL)洗涤,并将合并的滤液真空浓缩。通过硅胶色谱法纯化(梯度:在己烷中的0-5%EtOAc),得到标题产物2-溴-4-三氟甲基苯甲醛(4.6g,18mmol),为无色油。
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | XW028511824704 | 2-溴-4-三氟甲基苯甲醛 | 85118-24-7 | 25G | 519元 |
2024/11/08 | XW028511824703 | 2-溴-4-三氟甲基苯甲醛 | 85118-24-7 | 10G | 209元 |
2024/11/08 | XW028511824702 | 2-溴-4-三氟甲基苯甲醛 | 85118-24-7 | 5G | 134元 |
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中文名称:2-溴-4-三氟甲基苯甲醛
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