842136-58-7
中文名称
6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯
英文名称
6-FLUOROPYRIDINE-2-BORONIC ACID PINACOL ESTER
CAS
842136-58-7
分子式
C11H15BFNO2
分子量
223.05
结构式
中文别名
6-氟吡啶-2-硼酸频那醇酯
6-氟吡啶-2-硼酸频哪醇酯
6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯
英文别名
6-FLUOROPYRIDINE-2-BORONIC ACID PINACOL ESTER
6-Fluoropyridine-2-boronic acid pionacol ester
6-Fluoropyridine-2-boronic acid poinacol ester
2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
Pyridine,2-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂:硼酸酯
| 密度 |
1.09 |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| InChI |
InChI=1S/C11H15BFNO2/c1-10(2)11(3,4)16-12(15-10)8-6-5-7-9(13)14-8/h5-7H,1-4H3 |
| InChIKey |
WGPVNHXZZUGSMO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1C=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=NC=1F |
方法1
以2-溴-6-氟吡啶和联硼酸频那醇酯为原料合成6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯的一般步骤:在氮气保护下,将Pd(dppf)2Cl2·CH2Cl2(102 mg,0.14 mmol)加入到脱气的2-溴-6-氟吡啶(410 mg,2.33 mmol)、双(频哪醇合)二硼(828 mg,3.26 mmol)和KOAc(685 mg,6.99 mmol)的二恶烷(6 mL)溶液中。反应混合物在115℃下搅拌加热1小时。反应完成后,冷却至室温,通过减压蒸馏除去溶剂。残余物用硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:二氯甲烷/甲醇,100:0至90:10),收集含目标产物的馏分,减压浓缩后得到6-氟-2-吡啶硼酸频哪醇酯(400 mg,收率76%)。产物结构经1H NMR(400 MHz,CDCl3)确认:δ 7.78(td,J = 8.1, 7.2 Hz,1H),7.70(ddd,J = 6.9, 2.8, 0.9 Hz,1H),6.98(ddd,J = 8.1, 2.7, 0.9 Hz,1H),1.38(s,12H)。
参考文献:
[1] Patent: US2014/275120, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0531; 0532
[2] Patent: US2009/203705, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Patent: WO2012/101063, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 143-144
[4] Patent: WO2012/101064, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 185
[5] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 403
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