82543-16-6
中文名称
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮
英文名称
3b,5-Dihydroxy-6b,7b:15b,16b-dimethylene-5b-androstan-17-one
CAS
82543-16-6
分子式
C21H30O3
分子量
330.46
更新日期
2025/10/28 15:54:58
结构式
中文别名
屈螺酮中间体Q5
3Β,5-二羟基-6Β,7Β:15Β,16Β-二亚甲基-5Β-雄甾烷-17-酮
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮
英文别名
3β,5-dihydroxy-6β,7β
15β, 16β-methylene-androst-17-one
3beta,5beta-dihydroxy-6beta,7beta
15β,16β-dimethylene-5β-androst -17-one
15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17-one
15beta,16beta-dimethylene-androst-17-one
15β,16β-diMethylene-5β-androstan-17-one(Q5)
(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)
6,7,15,16-Dimethylene-3,5-dihydroxyandrostan-17-one
6,7,15,16 dimethylen 3,5, dihydroxy androstan 17 dion
所属类别
天然产物:甾体化合物
| 熔点 |
205-207°C |
| 沸点 |
478.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.286±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 |
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 酸度系数(pKa) |
14.59±0.70(Predicted) |
| 形态 |
Solid |
| 颜色 |
White to Off-White |
| InChIKey |
GWUFXQIQXPASJU-VJWUOOCFSA-N |
| SMILES |
C1C[C@]2(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C)[C@@]([H])([C@@H]5C[C@@H]5C4=O)[C@]3([H])[C@H]3C[C@H]3[C@]2(O)C[C@H]1O |
方法1
在氮气保护下,将锌粉(135.00g,2.065mol)和溴化铜(I)(5.00g,0.035mol)悬浮于1,2-二甲氧基乙烷(1820mL)中。将混合物加热至75℃并搅拌20分钟。随后加入(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮(100.00g,0.316mol),继续搅拌15分钟。接着,向体系中加入乙酸(4.5mL,0.078mol)和异丙醇(9.5mL,0.124mol),并在72℃下搅拌。缓慢滴加二溴甲烷(334g,1.921mol)在1,2-二甲氧基乙烷(114mL)中的溶液,控制滴加速度以维持反应温度在约75℃。搅拌反应混合物1小时,直至TLC分析显示原料完全转化。加入乙酸乙酯(2500mL)后,将体系冷却至0-5℃。缓慢加入5%乙酸水溶液(2500mL),继续搅拌30分钟。过滤收集固体,分离液相。水层用乙酸乙酯(1250mL,500mL)各萃取两次,合并有机相后用蒸馏水(2×2500mL)洗涤两次并分离。在45℃减压下除去有机溶剂,残余物溶于二异丙醚(560mL)中,搅拌后过滤,并用二异丙醚洗涤两次。将所得(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2.9b-二羟基-4a,6a-二甲基十八烷基-7H-环丙烷[4,5]环戊[1,2-a]环丙烷[l]菲蒽7-酮在45℃下真空干燥,得到产物74.50g(0.225mol,收率71%)。产物经1H-NMR和13C-NMR确认结构,HPLC-MS(ESI)分析显示[M + Na]+ = 353和[2M + Na]+ = 683。
参考文献:
[1] Patent: EP2019114, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: US2005/192450, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Patent: EP1571153, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 4; 9; 14
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中文名称:屈螺酮Q5
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英文名称:Q5/D8
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