81926-24-1
中文名称
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃
英文名称
2,3,6,7-Tetrahydro-benzo[1,2-b:4,5-b']difuran
CAS
81926-24-1
分子式
C10H10O2
分子量
162.19
更新日期
2026/09/30 17:42:49
结构式
中文别名
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-F][1]苯并呋喃
2,3,6,7-四氢苯并[1,2-B:4,5-B']二呋喃
英文别名
SKL124
5-b]difuran
7-Tetrahydro-benzo[1
2,3,6,7-Tetrahydro-benzo[1,2-b
2,3,6,7-Tetrahydrobenzo[1,2-B:4,5-B']Furan
2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran
2,3,6,7-TETRAHYDROBENZO[1,2-B:4,5-B']DIFURAN
Benzo[1,2-b:4,5-b']difuran,2,3,6,7-tetrahydro-
4,10-dioxatricyclo[7.3.0.0,3,7]dodeca-1,3(7),8-triene
所属类别
有机原料:杂环化合物
| 熔点 |
155 °C |
| 沸点 |
287.9±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.250±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 |
可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯 |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
白色 |
方法1
以1,4-二溴-2,5-双(2-氯乙氧基)苯为原料合成2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃的一般步骤:在氮气保护下,将10.50g(26.6mmol)1,4-二溴-2,5-双(2-氯乙氧基)苯溶解于250mL无水四氢呋喃中,并将溶液冷却至0℃。使用配备大规格针头的注射器,迅速(7秒内)向快速搅拌的溶液中加入2.5M正丁基锂的己烷溶液(23.52mL,2.2当量)。反应混合物继续搅拌10分钟后,在真空条件下除去溶剂。将残余物在乙酸乙酯和水之间分配,有机相用无水硫酸钠干燥后浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂为石油醚60-90℃:乙酸乙酯=20:1),得到目标产物2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃(3.47g,收率80%),为白色晶体。产物经核磁共振氢谱(300MHz,CDCl3)确认:δ6.63(2H,s),4.52(4H,t,J=8.6Hz),3.13(4H,t,J=8.5Hz);核磁共振碳谱(75MHz,CDCl3)确认:δ154.12(C),125.93(C),105.88(CH),71.51(CH2),30.31(CH2)。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 15, p. 2953 - 2961
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 8, p. 1808 - 1814
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 6, p. 1003 - 1010
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