802918-57-6
中文名称
水飞蓟宾
英文名称
Silybin
CAS
802918-57-6
分子式
C25H22O10
分子量
482.44
MOL 文件
802918-57-6.mol
更新日期
2024/02/02 15:51:08
结构式
基本信息
中文别名
水飞蓟宾(A + B混合物)
(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-[(2R,3R)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-2,3-二氢苯并[1,4]二英-6-基]苯并二氢吡喃-4-酮
(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-[(2R,3R)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-2,3-二氢苯并[1,4]二英-6-基]苯并二氢吡喃-4-酮
英文别名
Silybin A,B (Mixture)
Silybin (Mixture of Diastereomers)
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-[2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)-
Silybin (Mixture of Diastereomers)
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-[2,3-dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-, (2R,3R)-
所属类别
分析化学：离子色谱试剂
物理化学性质
| 熔点 | 152-153°C |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | Acetone (Sparingly, Sonicated, Heated), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色至米色 |
| InChIKey | SEBFKMXJBCUCAI-DBMPWETRSA-N |
| SMILES | [C@H]1(C2=CC=C3OC(CO)C(C4=CC=C(O)C(OC)=C4)OC3=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)[C@@H]1O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312+P330-P501 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DJ2981770 |
应用领域
用途1
草药产品分析的标准品。
常见问题列表
黄酮木脂素类化合物
水飞蓟宾属于黄酮木脂素类化合物，从水飞蓟Silybum marianum (L.)Gaertn.的种子中提取分离得到。水飞蓟宾由2种非对映异构体水飞蓟宾A（2R,3R,10R,11R）和水飞蓟宾B（2R,3R,10S,11S）等比例混合组成，具有多种生物活性，尤为突出的是保护肝脏和清除自由基的作用。
性状
类白色结晶性粉末，无臭，味微苦涩。有引湿性，不溶于水，溶于丙酮，略溶于甲醇、乙醇，难溶于氯仿，易溶于稀碱溶液。其葡甲胺易溶于水。本品系从菊科水飞蓟属植物水飞蓟果实中提取分离的一种黄酮类化合物。
药动学
口服吸收良好,达峰时间约1.5h，口服后48h排出量约为20%，其中80%以代谢物形式由胆汁排出，其余大部分以原形从尿中排出。
药理作用
水飞蓟宾能够稳定肝细胞膜，保护肝细胞的酶系统，清除肝细胞内的活性氧自由基，从而提高肝脏的解毒能力，避免肝细胞长期接触毒物。 经实验结果表明，对四氯化碳、毒蕈碱等肝脏毒物引起的各种类型肝损伤具有不同程度的保护和治疗作用，并对四氯化碳引起的丙氨酸氨基转移酶的升高有一定的阻止作用。
作用机制
水飞蓟宾是一种来自于天然植物的类黄酮物质，水飞蓟宾被证明可以抑制细胞增殖和诱导细胞凋亡，同时具有抗血管生成的特性。肿瘤细胞凋亡的诱导是由内质网应激介导的。水飞蓟宾起着STAT3靶向抑制剂的作用以及抑制免疫检查点PD-L1和EMT的调节作用，是一种有前途的NSCLC佐剂。也有文献证明通过下调肌动蛋白细胞骨架和PI3K / Akt分子通路抑制癌细胞。多项研究表明，水飞蓟宾通过与肿瘤抑制基因p53相互作用发挥其保护作用。
生物活性
Silybin 是一种从草蓟 (Silybum marianum) 种子中分离出来的黄素寡糖。Silybin 诱导凋亡 (apoptosis)，并具有保肝，抗氧化，抗炎，抗癌活性。
体外研究
Silybin (0-200 mM; for 72 hours) has growth inhibition in a time- and dose-dependent manner.
Silybin (68 μM; for 72 hours) induces apoptosis and increases the cells in G1-phase of ~22%.
Silybin (68 μM; for 72 hours) induces AKT activity inhibition.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | HepG2 cell growth |
| Concentration: | 0-200 mM |
| Incubation Time: | For 72 hours |
| Result: | Had growth inhibition in a time- and dose-dependent manner with an IC 50 of 68 μM. |
Apoptosis Analysis
| Cell Line: | HepG2 cell growth |
| Concentration: | 68 μM |
| Incubation Time: | For 72 hours |
| Result: | Induced apoptosis in a higher number of cells (60%) when compared to untreated cells. |
Cell Cycle Analysis
| Cell Line: | HepG2 cell growth |
| Concentration: | 68 μM |
| Incubation Time: | For 72 hours |
| Result: | Increased the cells in G1-phase of ~22% and decreased of 47% the cells in S-phase. |
Western Blot Analysis
| Cell Line: | HepG2 cell growth |
| Concentration: | 68 μM |
| Incubation Time: | For 72 hours |
| Result: | Induced AKT activity inhibition. |
体内研究
Silybin (50, 100 mg/kg/day; given intragastrically for the last 4 weeks) significantly lowers both serum and hepatic lipid accumulation.
| Animal Model: | Male C57BL/6J mice (6-8 weeks old) with nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) |
| Dosage: | 50, 100 mg/kg |
| Administration: | Given intragastrically; daily; for the last 4 weeks |
| Result: | Significantly lowered both serum and hepatic lipid accumulation. |
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010-82848833 400-666-7788
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin A,B (Mixture)
CAS：802918-57-6
包装信息：100Mg,1g
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
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021-61415566 800-8193336
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：mixture of A and B, primary reference standard
包装信息：25MG
备注：02000585-25MG
上海一飞生物科技有限公司
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021-65675885 18964387627
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英文名称：Silybin A,B (mixture)
CAS：802918-57-6
纯度：99%
包装信息：2mg;10mg;25mg
备注：试剂级
成都普思生物科技股份有限公司
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：98.0%（HPLC）
包装信息：1000mg
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英文名称：SilybinA,B(mixture)
CAS：802918-57-6
纯度：98% LC-MS
包装信息：10g, 50g, 100g, 1Kg
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin A,B
CAS：802918-57-6
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin A,B (mixture)
CAS：802918-57-6
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：99% HPLC
包装信息：100G;1000G;10000G
备注：仅供科研和出口
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400-1647117 13681763483
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中文名称：(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟甲基)-2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁烷-6-基)苯并二氢吡喃-4-酮
英文名称：(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-(3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)chroman-4-one
CAS：802918-57-6
纯度：98%
包装信息：1g;5g;25g;
备注：BD01313168
成都普思生物科技股份有限公司
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：98.0%（HPLC）
包装信息：5mg
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中文名称：水飞蓟宾； 西利马林
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：HPLC>=98%
包装信息：20mg
TargetMol中国（陶术生物）
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中文名称：化合物 Silybin
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
包装信息：2mg/RMB 138
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13417589054 13417589054
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英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：99%
包装信息：1kg；25kg
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13324615505
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：legalon
CAS：802918-57-6
纯度：99%
包装信息：1KG;5KG；10kg；25kg
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英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：>=99%
包装信息：25mg;1mg
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中文名称：水飞蓟宾
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：98%
包装信息：5mg 10mg
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中文名称：水飞蓟宾（水飞蓟宾A和水飞蓟宾B的混合物）
英文名称：Silybin
CAS：802918-57-6
纯度：99%
包装信息：1KG;5KG;25KG;200KG;1000KG